プリン塩基
プリン塩基（プリンえんき、テンプレート:En）は、プリン骨核を持った塩基である。つまり、プリン環を基本骨格とする生体物質で核酸あるいはアルカロイドの塩基性物質である。プリン体（プリンたい）とも総称される。
核酸塩基であるアデニン(図1.2)、グアニン(図1.2)などヌクレオシド/ヌクレオチド以外にもNADやFADの成分として、あるいはプリンアルカロイドのカフェイン(図1.7)、テオブロミン(図1.6)などが知られている。
目次
食品におけるプリン体
食品中では旨味の成分であり、核酸中に多く含まれる。そのため細胞数の多いもの、細胞分裂の盛んな組織に多く存在する。プリン体の多い食品としては、以下のものが挙げられる。
| 種別 | mg | |
| 肉類 | 鶏肉のレバー | 312 |
| 牛肉のレバー | 219 | |
| 鶏もも肉 | 122 | |
| 魚介類 | 煮干し | 746 |
| カツオ | 211 | |
| クルマエビ | 195 | |
| 野菜・穀物 | マイタケ | 98.5 |
| 大豆 | 172 | |
| 納豆 | 113 | |
なお日本ではビール会社の宣伝もあって「プリン体=酒類」というイメージが強いが、アルコール飲料に関しては含有量の多いビールでも3.3mgから16.6mg程度と他の食品に比べても格段高いものではなく、特に焼酎などの蒸留酒に関しては1mg以下である[2]。
人体への影響
プリン代謝
テンプレート:See also プリン代謝は核酸塩基の同化作用という意味合いの他、特に陸棲の動物においては、尿素を生成するオルニチン回路と共に体内の過剰な窒素の排泄作用においても重要である。したがって、プリン代謝には、核酸の新生経路（de novo pathway）および核酸のサルベージ経路 (テンプレート:En) の他に尿酸合成を介して尿素(図1の8)を生成する経路が知られている。
生合成
プリン塩基の生合成には、新生経路（デノボ経路、de novo pathway）とサルベージ経路の二系統のプリン塩基合成経路が存在する。
新生経路は5-ホスホ-α-D-リボシル二リン酸を出発物質として、グルタミン、グリシン、アスパラギン酸からリボースリン酸上にプリン骨格を構築し、中間体のイノシン酸を生成する。
イノシン酸からは、酵素によりアスパラギン酸由来のアミノ基が導入されて、アデニル酸（AMP）が、グルタミン由来のアミノ基が導入されて、グアニル酸（GMP）が生成する。
一方、アデニンホスホリボシルトランスフェラーゼ (テンプレート:EC number) やヒポキサンチン‐リボースリン酸転移酸素により、分解されたプリン塩基からヌクレオチドを再生するサルベージ経路からも生合成される。
分解
イノシン酸からヒポキサンチン-グアニンホスホリボシルトランスフェラーゼによって生成するヒポキサンチン(図1の4)はサルベージ経路で再生される一方、キサンチンオキシダーゼ(テンプレート:EC number)により尿酸(図1の8)が生成される。尿素排泄型の動物においては尿酸はいくつかの酵素によりアラントインを経由して尿素まで分解される。
プリンヌクレオシド / プリンヌクレオチド
プリン塩基を持つ代表的なプリンヌクレオシドおよびプリンヌクレオチドの一覧を次に示す。
| 塩基 | 略号 | 構造式 | DNA or RNA |
ヌクレオシド | リボヌクレオチド | デオキシリボヌクレオチド |
|---|---|---|---|---|---|---|
| アデニン | A | 50px | DNA and RNA |
アデノシン | アデノシン一リン酸 (AMP) アデノシン二リン酸 (ADP) アデノシン三リン酸 (ATP) |
デオキシアデノシン一リン酸 (dAMP) デオキシアデノシン二リン酸 (dADP) デオキシアデノシン三リン酸 (dATP) |
| グアニン | G | 75px | グアノシン | グアノシン一リン酸 (GMP) グアノシン二リン酸 (GDP) グアノシン三リン酸 (GTP) |
デオキシグアノシン一リン酸 (dGMP) デオキシグアノシン二リン酸 (dGDP) デオキシグアノシン三リン酸 (dGTP) |
関連項目
出典
書籍
- 長倉三郎 ほか（編）「プリン塩基」『岩波理化学辞典』第5版、CD-ROM版、岩波書店、1998年。
- 八杉龍一 ほか（編）「プリン塩基」「プリン生合成」「プリン代謝」『岩波生物学辞典』第4版、CD-ROM版、岩波書店、1998年。
- 柳田充弘「プリン塩基」『世界大百科事典』CD-ROM版、平凡社、1998年。
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