アントシアニン

アントシアニジン	R¹	R²	R³	R⁴	R⁵	R⁶	R⁷
構造式
ペラルゴニジン	H	OH	H	OH	OH	H	OH
シアニジン	OH	OH	H	OH	OH	H	OH
デルフィニジン	OH	OH	OH	OH	OH	H	OH
オーランチニジン	H	OH	H	OH	OH	OH	OH
ルテオリニジン	OH	OH	H	H	OH	H	OH
ペオニジン	OCH₃	OH	H	OH	OH	H	OH
マルビジン	OCH₃	OH	OCH₃	OH	OH	H	OH
ペチュニジン	OH	OH	OCH₃	OH	OH	H	OH
ヨーロピニジン	OCH₃	OH	OH	OH	OCH₃	H	OH
ロシニジン	OCH₃	OH	H	OH	OH	H	OCH₃

アントシアニン（テンプレート:Lang-en-short）は、植物界において広く存在する色素、アントシアン（テンプレート:Lang-en-short、果実や花の赤、青、紫を示す水溶性色素の総称）のうち、アントシアニジン（テンプレート:Lang-en-short）がアグリコンとして糖や糖鎖と結びついた配糖体成分のこと。

高等植物では普遍的な物質であり、花や果実の色の表現に役立っている。フラボノイドの一種で、抗酸化物質として知られる。

構造

アグリコンであるアントシアニジン部位の B環（構造式右側のベンゼン環部分）のヒドロキシ基の数によりペラルゴジニン、シアニジン、デルフィニジンの3系統（表参照）に分類され、糖鎖の構成により様々な種類がある。B環上のヒドロキシ基がメトキシ化 (−OCH₃) されているもの（ペオニジン、マルビジン、ペチュニジンなど）も存在する。糖鎖の結合位置は、A 環（構造式左側の二環構造）の3位（荷電酸素原子から時計回りで数える。B環結合部位の下）と5位（同じくA環左半下側）のヒドロキシ基が主である。

発色団

発色団はアグリコン部分で、ペラルゴニジンは鮮赤色、シアニジンは赤紫色、デルフィニジンは紫赤色。pH により色調は変化し酸性条件下で赤色、アルカリ性条件下で青色となる。また、3位のみに糖鎖が付いたものよりも 3位、5位両方に糖鎖の付いたものの方が濃色となる。

pHによるアントシアニン骨格の変化

ファイル:Delphinidin iron complex.svg

デルフィニジン-3-グルコシドの鉄(III)錯体

アルミニウム、マグネシウム、鉄などの金属とキレート錯体をつくり色調を変えることもある。

生合成

アントシアニジンは、植物体内においてチロシンおよびフェニルアラニンから、4-クマロイルCoA、テトラヒドロキシカルコン、ナリンゲニン，ロイコアントシアニジンを経由して生合成される。

用途

ファイル:Viola mandshurica 1-1.jpg

「すみれ色」はアントシアニン類の色

色を利用して（主に布の）染料や食品の着色料として利用されてきた^[1]。アントシアニンは食用植物に普遍的に存在する物質であり、飲食した場合でも比較的安全性は高いと考えられる。

アントシアニン類を研究する上で、分離には主に高速液体クロマトグラフィーが用いられ、個々のアントシアニン類の特定には主に分光光度計が用いられる。

健康食品

プロシアニジンを用いた有賀らの報告によると、動物実験では抗酸化性に由来すると考えられる薬理作用が見出され、ヒトでは筋疲労を抑制し、運動による過酸化脂質の増加を抑制したとの実験結果が得られた^[2]。薬理作用は完全には解明されておらず、日本ではアントシアニンを薬効成分とした医薬品も認可されていない（欧米では代替医療が伝統的に認められているという社会背景から、医薬品として利用されるものもある）。

栄養機能食品としてアントシアニン含有を謳った食品が存在しているが、これらは飲食によって健康が増進することを保証するものでは無く、特定成分を含有していれば個別審査を受けずに表示することが認められている（栄養機能食品等については健康食品#保健機能食品を参照）。

育種的利用

植物育種学において、これまで存在していなかった花色の品種を育成する目的の基礎研究としてアントシアニンが研究されている。これらの研究の応用では、青いバラや青いカーネーションが作出されている。これらはデルフィニジン生合成に関与する酵素 flavonoid 3',5'-hydroxylase の cDNA をペチュニアやパンジーから単離して、遺伝子組換えによって組み込み、発現させることによって達成された。