小笠原長行
小笠原 長行（おがさわら ながみち）は、江戸時代後期の江戸幕府の老中、外国事務総裁。肥前国唐津藩小笠原家初代・小笠原長昌の長男。唐津藩の世嗣（藩主とする資料もある）。
生涯
老中就任まで
文政5年（1822年）5月11日、肥前国唐津藩主小笠原長昌の長男として唐津城二の丸で生まれた。幼名は行若（後に敬七郎）。
文政6年（1823年）に長昌が死去する。後継の藩主には信濃国松本藩主戸田光庸の長男の小笠原長国まで4人続いて養子が迎えられ、幼少の長行は庶子として扱われた。
長行は幼少から明敏であったので、天保9年（1838年）に江戸に出て、そこで朝川善庵に師事した。安政4年（1857年）に長国の養嗣子になり、藩政にも携わって名声を高めた。図書頭と称する。文久2年（1862年）には世嗣の身分のまま、奏者番から若年寄、9月11日老中格、そして間もなく老中となった。同年に生麦事件が起こったとき、事態を早急に終結させるために翌文久3年5月9日（1863年6月24日）、幕府に無断[1]で賠償金10万ポンドをイギリスに支払った。続いて大兵を率いて上京の途に就くが、6月に大坂滞在中に老中職を罷免された（後述）。
元治元年（1864年）に謹慎を解かれ壱岐守となり、慶応元年（1865年）9月4日に再び老中格、さらに老中に再任される。慶応2年（1866年）の第2次長州征討に際しては、小倉口の総督として指揮を執っていたが、熊本藩はじめ諸藩を束ねることができず連敗を重ね、将軍徳川家茂の死の報を聞いて戦線をひそかに離脱している。この失態のため、10月に一時老中を罷免されたが、徳川慶喜の強い意向により11月には再任された。
維新前後
徳川慶喜政権においては、外交担当老中として欧米公使との折衝に当たり、慶應3年6月には外国事務総裁に任じられた。慶應4年（1868年）、大政奉還の後に戊辰戦争が起こると江戸において徹底抗戦を主張し、箱館まで転戦して新政府軍に抗戦したが、敗戦後は潜伏して行方不明となった。明治5年（1872年）4月に東京に戻り、7月に新政府に自首したが、8月4日に赦されている。その後は東京駒込動坂の小邸に隠棲し、明治9年（1876年）11月従五位に叙任され、明治13年（1880年）6月、従四位に叙任された。明治24年（1891年）1月25日、駒込の自邸で死去した。辞世の句は「夢よ夢 夢てふ夢は夢の夢 浮世は夢の 夢ならぬ夢」。
墓所は元は天王寺（東京都台東区）の谷中霊園であったが、後に子の長生により日蓮宗の妙祐山幸龍寺（世田谷区北烏山）に改葬された。長国の跡を継いだ長生は子爵を授爵し、海軍中将に進んだ。
養父の長国から養子関係を絶縁されても、最後まで譜代の家臣として幕府に忠誠を誓った。新政府に最後まで抵抗したためか、長行を唐津藩の藩主として認めていない史料もある。
文久3年の武装上洛事件
文久3年（1863年）5月、小笠原は生麦事件の賠償金を「独断」で支払ったのち、イギリスより借り入れた2隻の汽船を含む5隻に、千数百名の兵を引き連れて海路上京した。このころ、将軍徳川家茂は京都で人質に近い状況に置かれており、この行動は当時京都政局を主導していた尊王攘夷派を一掃するため、京都の武力制圧を図ったものとされている[2]。
小笠原一行は6月1日に大坂に上陸するが、在京幕閣の猛反対にあい、家茂からも上京差し止めを命じられるにおよんで、上京計画を断念した。小笠原は9日に下坂、10日には老中職を罷免され、結果として家茂の東帰こそ実現したものの、計画自体は完全な失敗に終わった。一行には元外国奉行水野忠徳、町奉行井上清直ら、攘夷反対を強硬に主張していたグループが同行しており、一連の計画の首謀者は水野であったとも言われている[3]。
