フェーリング反応

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フェーリング液中では、酒石酸イオンが銅(II)イオンに架橋配位しており、対称性のよい構造になっている

フェーリング反応（フェーリングはんのう）（化学の教科書ではフェーリング液の還元という）は、アルデヒドや糖類の還元性に由来する化学反応の一つである。フェーリング液に還元性物質（アルデヒド基を持つ物質）を加えて温めると、酸化銅(I) (Cu₂O) の赤色沈殿が生成するというもので、還元性物質の検出や定量に用いられる。なお、ギ酸はアルデヒド基を有するが通常の条件ではフェーリング反応を示さない。これは、フェーリング液が塩基性であるためギ酸が電離し、生じたギ酸イオンは銅(II)イオンとキレート錯体を形成するためである。ベンズアルデヒドなどの芳香族アルデヒドもフェーリング反応（フェーリング液の還元）を示さない（アルデヒド基のCOとベンゼンの二重結合との共鳴効果による安定化が原因）。

R-CHO + 2Cu²⁺ + 4OH^- → R-COOH + Cu₂O + 2H₂O

フェーリング液とはドイツの化学者、ヘルマン・フォン・フェーリングが1848年に発明した試薬である。下記のA液・B液を使用直前に等量混合する。なお、同様の原理を持つ試薬である、ベネジクト液がある。詳細は文中に記述する。

• A液: 硫酸銅(II)五水和物 CuSO₄・5H₂O 3.46g を水 50.0mL に溶かす。
• B液: 酒石酸カリウムナトリウム（ロッシェル塩）KOOCCH(OH)CH(OH)COONa 17.3g と水酸化ナトリウム NaOH 5.0g を水 50.0mLに溶かす。

A液の銅(II)イオンは、B液の水酸化ナトリウムによって塩基性になると、一度、水酸化銅(II)Cu(OH)₂の青白色沈殿を生じてしまう。しかしB液にある酒石酸イオンによって安定な状態（銅のキレート錯イオン）で深青色の溶液となり、銅(II)イオン濃度を低く保ちながらも溶液中のアルデヒドによって還元されやすくなるように工夫されている。

銅(II)イオンの還元反応に注目した半反応式

2Cu²⁺ + 2OH^- + 2e^- → Cu₂O + H₂O

アルデヒドなどの酸化反応に注目した半反応式

R-CHO + 2OH^- → R-COOH + H₂O + 2e^-

なお、同じ原理を利用した同様の用途に使われる試薬であるベネジクト液は、糖以外の物質（尿素）に反応したり、長期保存に耐えられない等といったフェーリング液の欠点を改良したものである（その代わり、反応の鋭敏さではフェーリング液が秀でている）。特徴としては、酒石酸カリウムナトリウムの代わりに、クエン酸ナトリウムを用いている点である（還元性の糖検出時に酸化銅(I)の赤褐色沈澱を生じる点は同一）。

特殊な反応

特に強い還元剤と組み合わさったりするなど条件がそろった場合に限り、反応容器壁に銅鏡が生成する。これを特に銅鏡反応ということがある。シュウ酸とビタミンCを還元剤、塩化金酸を酸化剤として金鏡（試験管内壁に析出した金の金属結晶）を生成したというケースもある。

関連項目

• ベネジクト液
• 酸化銅(I)
• 銅鏡反応
• 銀鏡反応
• 金鏡反応

参考文献

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