プロピオンアルデヒド

テンプレート:Infobox 化合物 プロピオンアルデヒド (propionaldehyde) とは、脂肪族アルデヒドに分類される有機化合物のひとつ。示性式は C₂H₅CHO あるいは CH₃CH₂CHO、IUPAC命名法ではプロパナール (propanal) と表される。CAS登録番号は [123-38-6]、分子量は 58.08。

製造

オキソ法（ヒドロホルミル化）によって、金属触媒の存在下でエチレンガスに合成ガス（一酸化炭素と水素の混合ガス）とを作用させることで得られる。

CO + H₂ + C₂H₄ → CH₃CH₂CHO

1-プロパノールの脱水素による合成法も知られる。硫酸酸性条件下に二クロム酸カリウムで1-プロパノールを酸化すると得られる。

性質

室温では無色の液体。融点 −81 テンプレート:℃、沸点 48 テンプレート:℃。甘酸っぱさの中に焦げたような臭気を有し、刺激性が強い。日本の悪臭防止法では、特定悪臭物質に指定されている。

引火性が高く、重合して過酸化物を作ることがある。アルデヒド基の還元力のため、銀鏡反応を起こす。

用途

主にメタノールとの縮合によってトリメチロールエタン (CH₃C(CH₂OH)₃) の製造に用いられる。トリメチロールエタンはアルキド樹脂の原料となる。

tert-ブチルアミンとの縮合によりイミン CH₃CH₂CH=N-t-Bu を与える。この化合物は3炭素の構成要素として、リチウムジイソプロピルアミド (LDA) でリチオ化したあとアルデヒドと縮合させるなど、有機合成で用いられる。