フェナントロリン
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テンプレート:Chembox フェナントロリン (phenanthroline, phen) は、フェナントレンの炭素のうち2つを窒素で置換した複素環式化合物。化学式は、C12N2H8、分子量は180.21g/molで、窒素の位置によりいくつかの構造異性体が存在する。そのうち 1,10-フェナントロリンが遷移金属に対するキレート性配位子として用いられる[1]。水に微量溶ける塩基性物質である。
1,10-フェナントロリンの鉄(II) 錯体はフェロイン (ferroin) と呼ばれ、電位の酸化還元指示薬(標準酸化還元電位 E0 = +1.06 V) として滴定分析、吸光光度分析に用いられる試薬である。
合成
フェナントロリンは、スクラウプ反応で合成することができる。硫酸を触媒としてグリコールとo-フェニレンジアミンを反応させ、ヒ酸水溶液またはニトロベンゼンで酸化処理する[2]。グリコールの脱水によりアクロレインが生成し、アミンが付加、続けて環化が起こる。
出典
テンプレート:Chem-stub- ↑ C.R. Luman, F.N. Castellano "Phenanthroline Ligands" in Comprehensive Coordination Chemistry II, 2003, Elsevier. ISBN: 978-0-08-043748-4.
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