イソシアネート

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イソシアネートの一般構造式

イソシアネート (isocyanate) とは −N=C=O という部分構造を持つ化合物のこと。イソシアナート、イソシアン酸エステルなどとも呼ぶ。非常に反応性に富むため、湿気を避けて冷蔵保存する。ポリウレタンの材料になるため工業的にも重要な化合物。

無機化学では、シアネートイオンの窒素に金属が配位した塩 M(N=C=O)_n をイソシアネート、イソシアン酸塩と呼ぶことがある。

合成

工業的には一級アミンとホスゲンの反応によって合成される。実験室レベルではトリホスゲンを用いるのが簡便である。また酸アジドのクルチウス転位、ヒドロキサム酸のロッセン転位によっても合成される。

反応

イソシアナートの炭素は電子不足となっているため、そこへさまざまな求核剤が容易に付加する。

加水分解でアミンを、アルコールとの反応でウレタン結合を、アミンとの反応で尿素誘導体をそれぞれ生成する。ジイソシアネートとジオールの反応では重要な高分子のポリウレタンを生じる。

主なイソシアネート

• イソシアン酸メチル（MIC）
• ジフェニルメタンジイソシアネート（MDI）
• ヘキサメチレンジイソシアネート（HDI）
• トルエンジイソシアネート（TDI）
• イソホロンジイソシアネート（IPDI）

関連項目

• イソチオシアネート
• ポリウレタン

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