塩素化のソースを表示
←
塩素化
移動先:
案内
、
検索
あなたには「このページの編集」を行う権限がありません。理由は以下の通りです:
要求した操作を行うことは許可されていません。
このページのソースの閲覧やコピーができます。
'''塩素化'''('''えんそか''')とは化合物に[[塩素]][[原子]]を導入する[[化学反応]]のことをいう。文脈によっては塩素化反応を使用した実験手法・技術のことを指す場合もある。 実際、塩素化に使用可能な[[置換反応]]、[[付加反応]]は多岐にわたるので、この項では詳細には取り上げない。一覧で示された各項目も合わせて参照いただきたい。 == 工業的塩素化 == 工業的に塩素化する場合は、主に塩素ガスを使ってラジカル置換反応、[[塩化水素]]を使用したS<sub>N</sub>2反応やオレフィン等への付加反応が汎用される。 == 実験室での塩素化 == === ラジカル置換反応 === 塩素ガスのラジカル置換反応の制御は難しく、NCS(N-クロルスクシイミド)など等価体を塩素源として反応させる。 === S<sub>N</sub>1反応 (置換反応) === 塩化物イオンは求核性が他の[[ハロゲン]]と比べて乏しいので、あまりS<sub>N</sub>1反応は利用されない。塩化チオニルを使った[[水酸基]]の塩素化は反応機構が協奏的に進行するので利用できる場合がある。 === S<sub>N</sub>2反応 (置換反応) === 三級のクロライドは相当する三級[[アルコール]]より、S<sub>N</sub>2反応によって容易に塩素化が可能である。一級、二級アルコールの場合は、[[脱離]]反応が平行して進行する場合があり、[[異性体]]が混入するか、予定していた異性体がまったくとれないことがある。 === Ad<sub>E</sub>反応 (付加反応) === オレフィンへの塩化水素付加は[[マルコニコフ則]]に従った成績体を得ることができる。マルコニコフ則に従わない成績体が必要な場合は、[[ヒドロホウ素化]](hydroboration)等で迂回することになる。(通常、塩素化物は合成中間体とされることが多いので、そもそも塩素化を経由しない合成法を検討したほうが早い)。 === カルボン酸クロライドの生成 === カルボン酸誘導体を作る目的でカルボン酸クロライドをin situで生成する。この場合過剰量の塩化チオニルを使用するのが第一選択となる。このときN,N-dimethyl carbonyl chlorideを触媒的に作用させるために、数滴DMFを系中に加えることもある。 酸性条件や熱的に不安定なカルボン酸の誘導体化はカルボン酸クロライドを経由せずに、DCC-HoBT系縮合剤などを検討すべきである。 == 塩素化反応の一覧 == == 関連項目 == *[[置換反応]] *[[付加反応]] *[[化学反応]] {{DEFAULTSORT:えんそか}} [[Category:化学反応]] [[Category:塩素]]
塩素化
に戻る。
案内メニュー
個人用ツール
ログイン
名前空間
ページ
議論
変種
表示
閲覧
ソースを表示
履歴表示
その他
検索
案内
メインページ
コミュニティ・ポータル
最近の出来事
新しいページ
最近の更新
おまかせ表示
sandbox
commonsupload
ヘルプ
ヘルプ
井戸端
notice
bugreportspage
sitesupport
ウィキペディアに関するお問い合わせ
ツール
リンク元
関連ページの更新状況
特別ページ
ページ情報