ラノステロール
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ステロイド骨格形成反応
ラノステロール (lanosterol) は動物や菌類に広く存在するステロイド、トリテルペノイド。化学式 C30H50O、分子量は426.7。IUPAC命名法ではラノスタ-8,24-ジエン-3-オール。別名ラノステリン。CAS登録番号は79-63-0。常温では無色の固体で、融点 138–140℃。
ラノリンに多量に存在し、そこから発見されたことから命名された。
動物や菌類のあらゆるステロイド化合物(コレステロール等)の前駆体として重要であるが、生理学的な役割は定かでない。
生合成
スクアレンエポキシダーゼによりスクアレンから(3S)-2,3-エポキシスクアレンが合成される。
ラノステロールシンターゼにより環化反応が起こり、プロトステロールカチオンが生成する。
水素イオンが抜けて、プロトステロールカチオンからラノステロールとなる。
