ビピリジン

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テンプレート:Infobox 有機化合物 テンプレート:Infobox 有機化合物 ビピリジン (bipyridine) はピリジンの二量体で、ビフェニルの炭素のうち2つが窒素に置換された芳香族化合物。化学式はC10N2H8、分子量 156.18。6種類の異性体が存在する。無極性溶媒によく溶け、水に微量溶ける。異性体の中でも、2,2'-体と4,4'-体が化学的に重要である。ビピリジルジピリジンジピリジルとも呼ばれる。

ビピリジンの6種の異性体

2,2'-ビピリジン

2,2'-ビピリジンは2個の窒素の位置関係が 1,10-フェナントロリンと似ており、それと同様にほとんどの金属イオンに対しキレート配位子としてはたらく。2,2'-ビピリジンが錯体上で配位子となっている場合、化学式では bpy と略される。

2,2'-ビピリジンは無色の化合物であるが、金属に配位することで平面状となり、広がったπ共役系により発色する。その性質より、有機金属化合物の滴定にも用いられる。

また、ジクワット(ダイコートと発音することもある)として知られる化合物、1,1'-エチレン-2,2'-ビピリジニウムの原料となる。

4,4'-ビピリジン

4,4'-ビピリジンは、メチルビオローゲン、またはパラコートとして知られる化合物、1,1'-ジメチル-4,4'-ビピリジニウムの原料となる。4,4'-ビピリジンの窒素原子上に置換基を導入した化合物は「ビオロゲン(ビオローゲン)」の慣用名で総称される。

参考文献

関連項目

外部リンク