ナフチルアミン

ナフチルアミン
IUPAC名	1-Naphthylamine	2-Naphthylamine
別名	α-Naphthylamine	β-Naphthylamine
構造式	100px	150px
CAS登録番号	134-32-7	91-59-8
分子式	C10H9N
分子量	143.19 g/mol

ナフチルアミン (naphthylamine) は、ナフタレンの水素1個をアミノ基に置換した有機化合物。

置換基の位置によって、α-ナフチルアミン（1-ナフチルアミン）とβ-ナフチルアミン（2-ナフチルアミン）があり、β位の方はアゾ染料の合成中間体として重要である。

β-ナフチルアミンは尿路系に対する発癌作用があり、日本では労働安全衛生法によりその製造、輸入、譲渡、提供、使用が禁止されている。

α-ナフチルアミンの製法

α-ニトロナフタレンを、塩酸と鉄とともに70℃ほどで還元することによって得られる。 この反応による混合物の中のα-ナフチルアミンは飽和水酸化カルシウム水溶液によって中和し、水蒸気蒸留を行うことで精製できる。 また、α-ナフトールを、酢酸ナトリウムや塩化アンモニウム、酢酸とともに熱するか、アンモニアと塩化カルシウムとともに270℃に熱することでも得られる。

β-ナフチルアミンの製法

ナフタレンはβ位に置換反応をおこしにくいため、β-ナフトールから、亜硫酸アンモニウムを触媒として高温高圧下でアンモニアと反応させ、β-ナフチルアミンを得る。この反応をブッヘラー反応という。テンプレート:Chem-stub