シクロペンタジエン
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シクロペンタジエン (テンプレート:Lang-en-short) は分子式 C5H6 で表される、5員環構造を持つ環式ジエン。炭化水素のひとつ。IUPAC名 はシクロペンタ-1,3-ジエン (テンプレート:Lang-en-short)。
分子量66.10、融点-85 テンプレート:℃、沸点42 テンプレート:℃、樟脳によく似た特異臭をもち、常温常圧下で無色透明の液体である。CAS登録番号は [542-92-7]。
性質
ファイル:Dicyclopentadiene structure.svg
endo-ジシクロペンタジエン
シソイド配座型が固定された 1,3-ジエン構造を持つため、ディールス・アルダー反応を起こしやすい。室温で放置すると、徐々に二量化し、ジシクロペンタジエン (C10H12) に変わる。このとき endo 体が優先する（エンド則）。これを元のシクロペンタジエンに戻すためには熱分解を行う必要がある。ほか、無水マレイン酸など、各種ジエノフィルと反応する。
シクロペンタジエンは pKa = 16 と、炭化水素としては異常に強い酸性を示す。これは、共役塩基であるシクロペンタジエニルアニオンが 6π共役系の環状構造を持ち、ヒュッケル則を満たし、即ち、芳香族性を示し、電子の非局在化による強い安定化を受けているためである。このシクロペンタジエニルアニオンは、フェロセンをはじめとするメタロセンの配位子となる。 テンプレート:Clearleft
