クレゾール

ファイル:O-Kresol.png o-クレゾール ファイル:M-Kresol.png m-クレゾール ファイル:P-Kresol.png p-クレゾール

クレゾール (cresol) とは、フェノール類に分類される有機化合物で、トルエンの環上の水素のいずれかがヒドロキシ基に置換されたものを指す。メチルフェノールのこと。化学式 C₇H₈O、分子量 108.14、総称としてのクレゾールのCAS登録番号は [1319-77-3]。特徴的な薬品臭を持つ。

メチル基とヒドロキシ基との位置関係の違いにより、以下の 3種類の構造異性体が存在する。

o-クレゾール（オルトクレゾール、2-メチルフェノール）

融点 30 ℃、沸点 191–192 ℃、CAS登録番号 [95-48-7]。

m-クレゾール（メタクレゾール、3-メチルフェノール）

融点 11–12 ℃、沸点 202 ℃、CAS登録番号 [108-39-4]。

p-クレゾール（パラクレゾール、4-メチルフェノール）

融点 35.5 ℃、沸点 201.8 ℃、CAS登録番号 [106-44-5]。

いずれも腐食性があり、皮膚に触れた場合は、ただちに水で洗い流さなければならない。また、いずれも純粋なものは無色だが、空気中に放置すると酸化を受け、淡黄色やピンク色を帯びる。

生産

コールタールを蒸留・精製することで得られる。化学合成で生産する場合はベンゼンからフェノールを合成する方法であるクメン法と類似した経路をとる。トルエンとプロピレンを原料として、触媒存在下フリーデル・クラフツアルキル化によってイソプロピルトルエンとし、これを酸化することでクレゾールとアセトンを得る。

生成物はオルト・メタ・パラの3種の異性体の混合物であるため、必要に応じて分留などによってさらに分離精製する。消毒用など、純度がそれほど問われない場合は混合物のまま使用される。

用途

3% の濃度に薄めた水溶液であるリゾール（クレゾール石鹸液）が、従来、医療機関などで消毒薬として用いられたが、特有の強い臭いと取り扱いの困難さから、医療機関での使用は減少している。オルトジクロロベンゼンとクレゾールを配合した薬品は、汲み取り式便所用うじ殺しとして用いられる。