糖のソースを表示

{{出典の明記|date=2011年7月}}
[[Image:Sugar 2xmacro.jpg|thumb|240px|[[スクロース]]（ショ糖）の[[結晶]]]]
'''糖'''（とう）とは、[[多価アルコール]]の最初の酸化生成物であり、[[アルデヒド基]] (−CHO) または[[ケトン基]] (>C=O) をひとつ持つ。アルデヒド基を持つ糖を'''[[アルドース]]'''(Aldose)、ケトン基を持つ糖を'''[[ケトース]]'''(Ketose)と分類する。

一般的には[[炭水化物]]（糖質）と同義とされることが多いが、厳密には糖は炭水化物より狭い概念である。糖質化学、分子生物学などでは炭水化物の代わりに糖質ないしは糖と呼ぶ場合が多い。一方、生化学では炭水化物と呼ぶが、徐々に糖質と呼ぶようになりつつある。[[栄養学]]では炭水化物のうち、人間によって消化出来ない「[[食物繊維]]」を除いた物を「糖質」と呼ぶが、単に糖質のみを指して「炭水化物」と呼ぶ事も多く行われてきた。

糖質の栄養学・エネルギー代謝に関する事項は記事 [[炭水化物]]に詳しい。

== 糖の構造 ==
=== グリコシド結合 ===
'''[[グリコシド結合]]'''は多糖の糖単位を連結している[[アセタール]]構造の呼称である。

単糖はヒドロキシ基とカルボニル基（アルデビトまたはケトン）をもつ直鎖 (open chain) 構造と自己のヒドロキシ基を巻き込んで環状アセタール（ないしはケタール）の環構造の二つの構造をとることが出来る。環状アセタールを形成する際に、自己のヒドロキシ基とともに他の糖のヒドロキシ基を巻き込んで環を形成することで、糖が連結した多糖が形成される。

糖が環を形成するとき、通常は環を含む平面に対して構造が非対称な為、グリコシド結合も環平面に対して上向きと下向きの二つの構造をとりうる。下向きにグリコシド結合を生成する場合をα-グリコシド結合、上向きの場合をβ-グリコシド結合と呼ぶ。両者は化学的、物理的、生物学的に性質が異なる。たとえば、グルコースがα1→4結合で多数連結すると、アミロース（[[でんぷん]]）となり、β1→4結合で多数連結すると[[セルロース]]となる。

グリコシド結合は一般名で個々の糖については[[グルコース]]ならグルコシド、[[ガラクトース]]ならガラクトシドのように糖名＋オシドで表記する。2種類の糖による結合の場合はアセタールを形成する糖の名前で呼ぶ。そのため加水分解酵素は同じ糖類に作用するとしても酸素を挟んでどちら側でグリコシド結合を分解するかによって名前が異なる。例：[[ラクトース]]分解酵素は[[ヒト]]ではβ-グルコシダーゼ、[[大腸菌]]ではβ-ガラクトシダーゼ。

=== エピマー ===
多くの[[不斉炭素]]を持つ[[異性体]]の集合で、1箇所の不斉炭素が異なるだけの[[ジアステレオマー]]を相互にエピマーと呼ぶ。もともとは糖の2位の炭素原子の置換基の向きが異なる異性体の関係を表す語であるが、現在では糖以外の化合物を含めてジアステレオマー一般に対してこの概念は適用されている。

例えば<small>D</small>-グルコースの狭義の（2位の）エピマーは<small>D</small>-マンノースだけであるが、今日では<small>D</small>-アロースと<small>D</small>-ガラクトースもエピマーの関係にあると言う。

==糖の分類==
'''単糖'''2分子がグリコシド結合により1分子となったものを'''二糖'''といい、単糖3分子が結合したものを'''三糖'''という。単糖2分子 - 20分子程度が結合したものを'''オリゴ糖'''という。さらに多くの単糖が結合したものを'''多糖'''という。

糖の[[ヒドロキシ基]]を水素に置換したものを'''[[デオキシ糖]]'''、アルドース末端の炭素を[[カルボキシル基]]に置き換えたものを'''[[ウロン酸]]'''、ヒドロキシ基を[[アミノ基]]に置き換えたものを'''[[アミノ糖]]'''、ケトン基やアルデヒド基がアルコールに還元されたものを'''[[糖アルコール]]'''と呼ぶ。

環状ヘミアセタールにおいて、五員環の物を'''フラノース'''、六員環の物を'''ピラノース'''と呼ぶ。基本的に糖の種類によって大多数がフラノース若しくはピラノースとなるが、（例えば、グルコースは殆どがピラノースとなる。）若干の異性体を含む。つまり、大多数がピラノースでも、若干のフラノースを含む。

また、炭素の数によっても分けられる。糖を構成する炭素の数が3つであれば'''三炭糖'''（'''トリオース'''）、4つであれば'''四炭糖'''（'''テトラオース'''）、5つであれば'''五炭糖'''（'''ペントース'''）、6つであれば'''六炭糖'''（'''ヘキソース'''）、7つであれば'''七炭糖'''（'''ヘプトース'''）となる。ただし、このような名称は専ら単糖にのみ用いる。

=== 主な糖の分類 ===
{| class="wikitable"
![[単糖]]
![[ヘプトース]]（七炭糖）
![[ヘキソース]]（六炭糖）
![[ペントース]]（五炭糖）
![[テトロース]]（四炭糖）
![[トリオース]]（三炭糖）
|-
!valign="center"|'''[[アルドース]]'''
|valign="top"|
|valign="top"|[[アロース]]<br>
[[タロース (糖類)|タロース]]<br>
[[グロース]]<br>
[[グルコース]]（ブドウ糖）<br>
[[アルトロース]]<br>
[[マンノース]]<br>
[[ガラクトース]]<br>
[[イドース]]<br>
|valign="top"|[[リボース]]<br>
[[リキソース]]<br>
[[キシロース]]<br>
[[アラビノース]]<br>
[[アピオース]]（分枝糖）<br>
|valign="top"|[[エリトロース]]<br>
[[トレオース]]<br>
|valign="top"|[[グリセルアルデヒド]]
|-
!valign="center"|'''[[ケトース]]'''
|valign="top"|[[セドヘプツロース]]<br>
[[コリオース]]
|valign="top"|[[プシコース]]<br>
[[フルクトース]]（果糖）<br>
[[ソルボース]]<br>
[[タガトース]]
|valign="top"|[[リブロース]]<br>
[[キシルロース]]
|valign="top"|[[エリトルロース]]
|valign="top"|[[ジヒドロキシアセトン]]
|}
　
;グルコース二分子からなる二糖
{| class="wikitable"
!結合位置
!α体
!β体
|-
!valign="center"|1-1
|[[トレハロース]]
|[[イソトレハロース]]
|-
!valign="center"|1-2
|[[コージビオース]]
|[[ソホロース]]
|-
!valign="center"|1-3
|[[ニゲロース]]
|[[ラミナリビオース]]
|-
!valign="center"|1-4
|[[マルトース]]（麦芽糖）
|[[セロビオース]]
|-
!valign="center"|1-6
|[[イソマルトース]]
|[[ゲンチオビオース]]
|}
;その他の二糖
*[[ラクトース]] - β-ガラクトースとβ-グルコースが1,4ガラクシド結合
*[[スクロース]] - β-グルコースとフルクトースがグリコシド結合
　
{| class="wikitable"
![[オリゴ糖]]（少糖）
!デオキシ糖
!ウロン酸
!アミノ糖
!糖アルコール
![[ラクトン]]
![[多糖]]
|-
|valign="top"|フルクトオリゴ糖<br>
ガラクトオリゴ糖<br>
乳果オリゴ糖
|valign="top"|[[デオキシリボース]]<br>
[[フコース]]<br>
[[ラムノース]]
|valign="top"|[[グルクロン酸]]<br>
[[ガラクツロン酸]]
|valign="top"|[[グルコサミン]]<br>
[[ガラクトサミン]]
|valign="top"|[[グリセリン]]<br>
[[キシリトール]]<br>
[[ソルビトール]]
|valign="top"|[[アスコルビン酸]]([[ビタミンC]])<br>
[[グルクロノラクトン]]<br>
[[グルコノラクトン]]
|valign="top"|[[デンプン]]<br>
[[アミロース]]<br>
[[アミロペクチン]]<br>
[[グリコーゲン]]<br>
[[セルロース]]<br>
[[ペクチン]]<br>
[[グルコマンナン]]
|}

==物理的性質==
単糖やオリゴ糖は水に溶けやすいが、多糖は水に溶けにくい。

単糖やオリゴ糖は甘味のするものが多く、また無色・無臭のものが多い。

==化学的性質==
単糖やオリゴ糖が有機化合物でありながら水に溶けやすいのは、[[疎水性]]の[[炭化水素|炭化水素基]]の割合に対して[[親水性]]の[[ヒドロキシ基]]の割合が大きいことによる。多糖では炭化水素基の割合が大きいので、水に溶けにくい。

==生合成==
糖は[[光合成]]の[[カルビン・ベンソン回路]]や[[ペントースリン酸経路]]によって生合成される。

==関連項目==
{{Commonscat|Sugars}}
*[[炭水化物]]（糖質）
*[[転化糖]]
*[[砂糖]]
*[[希少糖]]

{{炭水化物}}
{{DEFAULTSORT:とう}}
[[Category:糖類|*]]
[[Category:有機化合物]]
[[Category:ポリオール]]
[[Category:アルデヒド]]
[[Category:ケトン]]
[[Category:生体物質]]
[[Category:栄養素]]
[[Category:生化学]]

{{Link GA|en}}