立体障害のソースを表示

[[Image:Triterbutilamin.JPG|right|thumb|トリ(''tert''-ブチル)アミンは''tert''-テトラアルキルアンモニウムカチオンが生成しづらく求核置換反応が難しい。ブチル基の存在により窒素原子（青色）の[[孤立電子対]]に[[求電子剤]]が近づくことが出来ない。]]
'''立体障害'''（りったいしょうがい, steric effects）とは[[分子]]内および分子間で分子を構成する各部分がぶつかることによる回転などの制限のこと。

立体障害は[[化学]]では非常に大きな意味を持ち、（[[有機化学]]の試験で[[基質]]の[[化学反応|反応]]性が違う理由の多くは立体障害、ほかには[[電子状態]]、[[溶媒]]効果、各種[[相互作用]]など）非常に重要である。一般の[[置換反応]]や[[付加反応]]における分子の反応中心への接近、[[リチウムジイソプロピルアミド|LDA]]に代表される[[求核剤]]と[[塩基]]、[[アトロプ異性]]などのような結合周りの回転の制限や、不安定化合物の安定化、[[不斉合成]]における[[配位子]]設計など多くの場面に関わっている。

立体障害の大きな[[置換基]]としては[[イソプロピル基]]、[[tert-ブチル基]]、[[メシチル基]]などが挙げられる。[[分子模型]]としてよく用いられている結合と、[[原子]]から成る模型ではあまり実感がわかないが、[[CPKモデル]]を用いると立体障害がいかに大きな意味を持つかがよく分かる。

== 関連項目 ==
* [[求核置換反応]]

{{デフォルトソート:りつたいしようかい}}
[[Category:立体化学]]
[[Category:有機化学]]