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'''加水分解'''（かすいぶんかい、hydrolysis）とは、反応物 (reactant) に水が反応し、分解生成物が得られる反応のこと。このとき水分子 (H<sub>2</sub>O) は、生成物の上で H（プロトン成分）と OH（水酸化物成分）とに分割して取り込まれる。反応形式に従った分類により、加水分解にはいろいろな種類の反応が含まれる。

化合物ABが極性を持ち、Aが陽性、Bが陰性であるとき、ABが水と反応するとAはOHと結合し、BはHと結合する形式の反応が一般的である。
: <math>\rm AB + H_2O \ \longrightarrow \ AOH + BH</math>

加水分解の逆反応は[[脱水反応|脱水縮合]]である。

== 有機化合物の加水分解 ==
カルボン酸誘導体、例えばエステル・アミドなどは、加水分解により元のカルボン酸に戻る。[[水酸化ナトリウム]]など、塩基を用いたエステルの加水分解を特に[[鹸化]]（けん化）と呼ぶ。これらはカルボニル基へ水、もしくは水酸化物イオンが作用する[[付加脱離反応]]で進行する化学反応である。 

アセタール、ヘミアセタールは加水分解により元のアルデヒドにもどり、ケタール、ヘミケタールは加水分解により元のケトンに戻る。通常は酸を触媒とし、中間体としてカルボカチオンを経由する。

以下に主な置換基の加水分解と生成物を示す。
*[[エステル]] → [[カルボン酸]] + [[アルコール]]
*[[アミド]] → カルボン酸 + [[アミン]]
*[[チオエステル]] → カルボン酸 + [[チオール]]
*[[アセタール]] → [[アルデヒド]] + アルコール
*[[ヘミアセタール]] → アルデヒド + アルコール
*[[ケタール]] → [[ケトン]] + アルコール
*[[ヘミケタール]] → ケトン + アルコール

各置換基の加水分解の特性・条件についてはそれぞれ左辺の項目に詳しい。また、これらの反応は生体内では[[酵素]]が関与する場合が多く、基質により異なる酵素が作用するがそれらの酵素を総称して[[加水分解酵素]]（ヒドロラーゼ）と呼ぶ。

== 塩の加水分解 ==
酸および塩基の解離平衡定数が小さい物質が塩を形成した場合、水溶液にした際に化合物の一部は元の遊離酸・塩基を生成するが、これを'''塩の加水分解'''と呼ぶことがある。[[弱酸]]から生成する[[陰イオン]]は水からプロトンを引き抜き[[水酸化物イオン]]を生成し、[[弱塩基]]から生成する[[陽イオン]]は水と反応して[[オキソニウムイオン]]を生成する。記事[[化学平衡]]に詳しい。
:<math>\rm CH_{3}COO^{-} + H^{+} \longrightarrow CH_{3}COOH</math>
:<math>\rm CH_{3}COO^{-} + H_2O \ \overrightarrow\longleftarrow \ CH_{3}COOH + OH^-</math>
:<math>\left( \rm CH_3COONa + H_2O \ \overrightarrow\longleftarrow \ CH_3COOH + Na^+ + OH^- \right)</math> 

:<math>\rm NH_{4}^{+} + H_2O \ \overrightarrow\longleftarrow \ NH_{3} + H_{3}O^+</math>

== 無機化合物の加水分解 ==
ハロゲン化物など求電子性の高い[[無機化合物]]には、加水分解を受けてハロゲン化水素とともに[[水酸化物]]や[[オキソ酸]]を与えるものがある。[[塩化チタン(IV)]] は空気に触れると白煙を生じるが、これは湿気により加水分解を受けて[[酸化チタン(IV)]] に変わるためである。

:<math>\rm FeCl_{3} + 3H_{2}O \longrightarrow Fe(OH)_{3} + 3HCl</math>
:<math>\rm SO_{2}Cl_{2} + 2H_{2}O \longrightarrow H_{2}SO_{4} + 2HCl</math>
:<math>\rm TiCl_{4} + 2H_{2}O \longrightarrow TiO_{2} + 4HCl</math>

[[有機金属化合物]]も以下のような加水分解を受ける。反応性は化合物により異なる。[[ジエチル亜鉛]]など、空気中の湿気に触れると発火する化合物も知られる。

:R<sub>n</sub>M + n H<sub>2</sub>O &rarr; RH + M(OH)<sub>n</sub>

== 関連項目 ==
*[[付加脱離反応]]
*[[脱水反応]]
*[[水和]]

{{DEFAULTSORT:かすいふんかい}}
[[Category:化学反応]]