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'''ローゼンムント還元'''（-かんげん、Rosenmund reduction）は[[カルボン酸ハロゲン化物]]を[[硫酸バリウム]]に担持した[[パラジウム]]を触媒として[[還元]]すると[[アルデヒド]]となる[[還元反応]]のことである。

[[Image:Rosenmund_Reduction_Scheme.png|center|300px|反応式　ローゼンムント還元]]

1918年にカール・ローゼンムントによって報告された反応で<ref>Rosenmund, K. W. ''Ber. Dtsch. Chem. Ges.'' '''1918''', ''51'', 585.</ref><ref>Rosenmund, K. W.; Zetzsche, F. ''Ber. Dtsch. Chem. Ges.'' '''1921''', ''54'', 425.</ref>、主に[[芳香族]]アルデヒドの合成に用いられている<ref>総説: Mosettig, E.; Mozingo, R. ''Org. React.'' '''1948''', ''4'', 362.</ref><ref>実施例: Sherman, J. H.; Benson, R. E. ''Organic Syntheses'', Coll. Vol. 6, p.1007 (1988); Vol. 51, p.8 (1971). （[http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv6p1007 オンライン版]）</ref>。
原報では[[水素]]ガスを吹き込みながら、[[キシレン]]などの[[炭化水素]]系[[溶媒]]を加熱[[還流]]させて、反応で発生する[[塩化水素]]ガスを系外にパージしてこれを水にトラップし、[[アルカリ]]で滴定して塩化水素ガスの発生が止まったことが確認できるまで反応を行なうというものであった。

この温度条件では通常の[[パラジウム]]触媒ではハロゲン化アシルは[[アルコール]]まで還元されてしまうが(この場合原料のハロゲン化アシルと反応した[[エステル]]ができる)、硫酸バリウムを担体に用いることで触媒の活性が低下してアルデヒドに部分還元することができるとされている。
しかし、報告された当初から溶媒等の精製度によって反応の成否が影響されるという問題が指摘されており、そのため[[キノリン]]と[[硫黄]]を加熱して調製されるキノリン-Sと呼ばれる添加剤を加えて[[被毒]]することで触媒活性を調整することが通常行なわれていた。
また、原料のハロゲン化アシルをカルボン酸から調製する際には[[塩化チオニル]]や[[塩化オキサリル]]を用いるべきである。
[[三塩化リン]]などのリン系のハロゲン化剤を使用するとハロゲン化アシル中に残る微量のリン化合物が触媒毒として働くため、反応が失敗する可能性が高まる。

水素ガスを開放系で扱っており危険性を伴う原報に代わって、系内に無水[[酢酸ナトリウム]]を塩化水素ガスをトラップする塩基として加えることで密閉系で反応できる改良法が報告された。
また、塩基として[[ジイソプロピルエチルアミン]]や2,6-[[ルチジン]]といったかさ高い[[アミン]]を使うことでキノリン-Sを加えなくとも反応を再現性良く行なえることも報告されている。

== 参考文献 ==
<references />

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[[Category:有機酸化還元反応]]
[[Category:人名反応]]