ラクトンのソースを表示

[[Image:Lactone Types.png|thumb|right|200px|単純なラクトン。左から[[α-アセトラクトン]]、[[β-プロピオラクトン]]、[[γ-ブチロラクトン]]および[[δ-バレロラクトン]]]]
'''ラクトン''' (lactone) は、環状[[エステル]]のことで<ref>''March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure'' Michael B. Smith, Jerry March Wiley-Interscience, 5th edition, 2001, ISBN 0-471-58589-0 </ref>、同分子内の[[ヒドロキシル基]]（-OH）と[[カルボキシル基]]（-COOH）が[[脱水縮合]]することにより生成する。[[炭素]][[原子]]が2個以上、[[酸素]]原子が1個からなる[[複素環式化合物]]で、環を形成する酸素原子に隣接した炭素原子に[[カルボニル基]]（=O）が置換した構造をとる。

== 存在 ==
5–6員環のラクトン構造は[[テルペン]]類などの天然物に多く存在し、香気成分や[[フェロモン]]などによく見られる。例えば[[麝香]]臭を持つ香料として著名な[[エキサルトリド]] (exaltolide) は16員環のラクトンである。

== 命名 ==
ラクトンは一般に、前駆体となる[[カルボン酸]]分子の名称(アセト- = 2炭素、プロピオ- = 3、ブチロ- = 4、バレロ- = 5、カプロ = 6、…)の末尾に-ラクトン(-lactone)をつけ、複素環を構成する炭素数を[[ギリシア文字]]で表し、それを前に置いて命名する。前に置くギリシア文字は、三員環のものはα-、四員環のものはβ-、五員環のものはγ-のようになる。

その他、ラクトンであることを表す末尾には-オリド(-olide)がある。例えば、[[ブテノライド]]、[[マクロライド]]、[[カルデノライド]]および[[ブファジエノライド]]などがある。

12員環以上の大環状ラクトンを[[マクロライド]]と総称する。抗菌作用や抗腫瘍作用など強い生理活性を示すものが多く、[[抗生物質]] [[エリスロマイシン]]、抗真菌剤 [[アムホテリシン]]、免疫抑制剤 [[タクロリムス]]などが医薬として実用に供されている。

== 合成 ==
合成法は主に、[[ヒドロキシ基]]と[[カルボキシル基]]を持つ分子（[[ヒドロキシ酸|ヒドロキシカルボン酸]]）の分子内[[脱水縮合]]による。環化を起こしやすい5,6員環ラクトンの形成は容易で、相当するヒドロキシカルボン酸あるいはそのエステルを酸触媒で反応させるだけでラクトンが得られることが多い。7員環以上の中・大員環ラクトンは[[高度希釈法]]を用いるなど合成に工夫を要し、[[山口ラクトン化反応]]や[[メタセシス反応|オレフィンメタセシス]]による方法が近年多く用いられている。

== 反応 ==
[[水酸化ナトリウム]]水溶液などで[[加水分解]]すると、脱水縮合前のヒドロキシカルボン酸に戻る。反応性や機構はラクトンの環の大きさにより変わる。5員環以上のラクトンの加水分解は、カルボニル炭素への OH<sup>&minus;</sup>イオンの付加から始まる付加脱離機構で、立体的なひずみを持つ 4員環ラクトンでは、OH<sup>&minus;</sup>イオンが4位の炭素を攻撃する S<sub>N</sub>2機構で進行する。

== 出典 ==
<references />

== 関連項目 ==
* [[ラクトン則]]
* [[ラクチド]]
* [[ラクタム]]

{{デフォルトソート:らくとん}}
[[Category:ラクトン|*]]
[[Category:官能基]]