メチレン基のソースを表示

[[Image:Methylene group.svg|thumb|300px|メチレン基の構造式]]
'''メチレン基'''（メチレンき、methylene group）とは、有機化学における2価の基の一種。[[メタン]]から水素が2個取り除かれた構造にあたる。

== 構造 ==
構造は -CH<sub>2</sub>- または =CH<sub>2</sub> の形で表される。前者は結合している原子が2個、後者は1個の場合である。後者の場合は特に'''メチリデン基''' (methylidene group) と呼ばれることもある。

[[ジクロロメタン|塩化メチレン]] (CH<sub>2</sub>Cl<sub>2</sub>) はメチレン基の2価の結合手が2個の塩素とつながった化合物である。

== メチレン化 ==
メチレン基を導入する反応をメチレン化反応と呼ぶ。

[[ケトン]]や[[アルデヒド]]に対して[[テッベ試薬]]を作用させるとカルボニル酸素がメチレン基で置き換わった[[アルケン]]を得ることができる。

[[画像:Tebbe反応.png|400px|テッベ試薬によるメチレン化]]

アルケンに対してカルベン種 CH: を作用させるとメチレン化した生成物として[[シクロプロパン]]誘導体が得られる。

同様の変換は[[ジヨードメタン]]と亜鉛を用いる[[シモンズ・スミス反応]]によっても行える。このときは "IZnCH<sub>2</sub>I" という有機亜鉛中間体が活性種となる。

[[画像:Simmons-Smith reaction mechanism.png|400px|シモンズ・スミス反応と機構]]

[[ヨウ化トリメチルスルホニウム]] ((CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>S<sup>+</sup>I<sup>&minus;</sup>) に塩基を作用させて硫黄[[イリド]] ((CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>S<sup>+</sup>CH<sub>2</sub><sup>&minus;</sup>) を発生させ、そこへカルボニル化合物を作用させると C=O 二重結合がメチレン架橋された[[エポキシド]]が得られる。この反応は[[コーリー・チャイコフスキー反応]]と呼ばれる。[[イミン]]を[[アジリジン]]に変えることもできる。

[[画像:Corey Chaykovsky.png|470px|コーリー・チャイコフスキー反応]]

== 関連項目 ==
* [[メチル基]]
* [[活性メチレン化合物]]

== 参考文献 ==
* Michael, B. S.; March, J. ''March's Advanced Organic Chemistry'' 6th ed., WILEY-Interscience, Hoboken, 2007.

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[[Category:炭化水素]]
[[Category:官能基]]