ヘロインのソースを表示

{{drugbox
| verifiedrevid = 408050291
| IUPAC_name = (5α,6α)-7,8-didehydro-4,5-epoxy-17-methylmorphinan-3,6-diol diacetate
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| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = 8H672SHT8E
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| ChEMBL = 459324
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| smiles = CC(=O)Oc1ccc2c3c1O[C@@H]4[C@]35CCN([C@H](C2)[C@@H]5C=C[C@@H]4OC(=O)C)C
| InChIKey = GVGLGOZIDCSQPN-PVHGPHFFBL
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| StdInChI = 1S/C21H23NO5/c1-11(23)25-16-6-4-13-10-15-14-5-7-17(26-12(2)24)20-21(14,8-9-22(15)3)18(13)19(16)27-20/h4-7,14-15,17,20H,8-10H2,1-3H3/t14-,15+,17-,20-,21-/m0/s1
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = GVGLGOZIDCSQPN-PVHGPHFFSA-N
| CAS_number = 561-27-3
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 4575379
| ATC_prefix = N02
| ATC_suffix = AA09
| PubChem = 5462328
| DrugBank = DB01452
| C=21 | H=23 | N=1 | O=5
| molecular_weight = 369.41 g/mol
| synonyms          = Diamorphine, Diacetylmorphine, Acetomorphine, (Dual) Acetylated morphine, Morphine diacetate
| bioavailability = <35% (経口)、44–61% (空気)<ref>{{cite journal |last1=Rook |first1=Elisabeth J. |last2=Van Ree |first2=Jan M. |last3=Van Den Brink |first3=Wim |last4=Hillebrand |first4=Michel J. X. |last5=Huitema |first5=Alwin D. R. |last6=Hendriks |first6=Vincent M. |last7=Beijnen |first7=Jos H. |title=Pharmacokinetics and Pharmacodynamics of High Doses of Pharmaceutically Prepared Heroin, by Intravenous or by Inhalation Route in Opioid-Dependent Patients |journal=Basic <html_ent glyph="@amp;" ascii="&amp;"/> Clinical Pharmacology <html_ent glyph="@amp;" ascii="&amp;"/> Toxicology |volume=98 |pages=86–96 |year=2006 |doi=10.1111/j.1742-7843.2006.pto_233.x}}</ref>
| protein_bound = 0% ([[モルヒネ]]に変換35%)
| metabolism = [[肝臓]]
| elimination_half-life = 10分未満<ref>{{cite web|url=http://www.osha.gov/dts/chemicalsampling/data/CH_244675.html |title=Chemical Sampling Information: Heroin |publisher=Osha.gov |date= |accessdate=2010-10-20}}</ref>
| excretion = 90% は[[グルクロニド]]のまま尿で排出、残りは[[胆汁]]
| pregnancy_category = Category X
| legal_AU = S9
| legal_CA = Schedule I
| legal_NZ = Class A
| legal_SG = Class A
| legal_UK = Class A
| legal_US = Schedule I
| legal_status =
| dependency_liability =強度
| routes_of_administration = 吸入、経粘膜、静脈注射、経口、経鼻投与、直腸、筋肉注射}}
'''ヘロイン''' (heroin, diamorphine) は、[[アヘン]]に含まれる[[モルヒネ]]から作られる[[麻薬]]。塩酸モルヒネを[[無水酢酸]]で処理し、生成する。正式には、3,6-ジアセチルモルヒネ (3,6-diacetylmorphine)。[[組成式]]は、C<sub>21</sub>H<sub>23</sub>NO<sub>5</sub>。[[CAS登録番号]]は、561-27-3。

依存性の極めて強い麻薬であり、日本国内では[[麻薬及び向精神薬取締法]]によって、その製造・所持・医療目的を含め、規制対象となっている。現存するあらゆる薬物の中で「快」の面でも「悪」の面でも最も高峰に位置するものとして、「薬物の王者」(The king of drug) の代名詞を持つ。

== 歴史 ==
[[ロンドン]]・セントメアリー病院医学校のアルダー・ライトによって[[1874年]]に調合され、[[ドイツ]]の[[バイエル (企業)|バイエル]]社から鎮咳薬として[[1898年]]に発売された。当初は経口投与が一般的であり、モルヒネよりも依存性は低いと考えられていたが、注射器による投与が広まると、単純にモルヒネよりも脂溶性が高かったため、多く脳に取り込まれ、強烈な麻薬作用を引き起こすことが判明し、各国にて相次いで厳しく規制されることとなった。

== 作用 ==
米国の作家[[ウィリアム・S・バロウズ]]を始めとして経験者の多くが挙げるのが、まずもってこの上ないと言われる[[多幸感]]である。
[[ファイル:Injecting heroin.jpg|thumb|left|230px|静脈注射によるその摂取]]
その使用法は主に、鼻からの摂取、経口摂取、そして静脈への注射という3種であるが、様々な点においてこれらの中でも特に重視されるのが静脈への注射による摂取である。

静脈注射によって摂取した直後から数分間にわたって続く「ラッシュ」と呼ばれる強烈な快感は何物にも代えがたいものと言われ、時には『[[オーガズム]]の数万倍の快感を伴う射精を全身の隅々の細胞で行っているような』と、また時には『人間の経験しうるあらゆる状態の中で、ほかの如何なるものをもってしても得られない最高の状態』などと表現される。

常態の人間が一生のうちに体感し得る全ての「快感」の合計を上回る快感を瞬時に得ることに等しいと云われるその快楽度の強さ、そしてそこから生ずる至福感は、しばしば「約束された安堵」などと表現されてきた。

=== 禁断症状 ===
ヘロインはその使用者に対して肉体面での依存症と精神面での依存症の両方を形成する。

その肉体面における依存、いわゆる[[禁断症状]]としては、身体中の関節に走る激痛、小風に撫でられただけで素肌に走る激痛、体温の調節機能に生じる狂いによる激暑と酷寒の体感の数秒ごとの循環、身体中に湧き上がる強烈な不快感と倦怠感、などが挙げられる。

こうした一連の症状は「地獄そのもの以外の何でもない」などと表現される苛烈なもので、この禁断症状を指していう「コールド・ターキー」(cold turkey) という[[スラング]]が生まれた。このスラングは1969年に歌手の[[ジョン・レノン]]（プラスティック・オノ・バンド）が発表した楽曲 "Cold Turkey" （邦題「[[コールド・ターキー|冷たい七面鳥]]」）によって世界的に著名となった。レノンはこの曲を通して薬物の禁断症状の恐ろしさを世に知らしめようとしたつもりだったが、ドラッグソングと誤解を受け放送禁止にした放送局もあったという。

この症状に対しては、[[メサドン]]の定期的投与が有効である。メサドンを投与すると、その禁断症状は短時間で止まり、また、その効果中はヘロインが投与されても麻薬作用は抑制される。

== 出典 ==
<references />

== 関連項目 ==
{{Commons|Heroin}}
* [[フェンタニル]] ヘロインの[[デザイナーズドラッグ]]ともされる

{{DEFAULTSORT:へろいん}}
[[Category:オピオイド]]
[[Category:麻薬]]
[[Category:アルカロイド]]
[[Category:登録商標]]
[[Category:酢酸エステル]]
{{Link FA|ru}}
{{Link GA|eo}}
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