スルホニル基のソースを表示

[[Image:Sulfonyl group.png|thumb|150px|スルホニル基]]
'''スルホニル基''' (sulfonyl group) は &minus;S(=O)<sub>2</sub>&minus; で表される2価の[[官能基]]である。[[スルホ基]]から[[ヒドロキシ基]]を取り除いたものに等しく、2つの酸素はそれぞれ硫黄と[[二重結合]]で結ばれている。'''スルフリル基'''とも呼ばれる。

スルホニル化合物のうち、R&minus;S(=O)<sub>2</sub>&minus;R' の形で表される化合物は[[スルホン]]と呼ばれる。また、ハロゲン原子1つと結合した化合物 R&minus;S(=O)<sub>2</sub>&minus;X (X = F, Cl, Br, I) は、[[スルホン酸]][[ハロゲン]]化物である。二塩化物 SO<sub>2</sub>Cl<sub>2</sub> は[[塩化スルフリル]]と呼ばれ、[[塩化チオニル]]と同様に用いられる塩素化剤である。

塩化トシル（塩化トルエンスルホニル、CH<sub>3</sub>C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>SO<sub>2</sub>Cl、通常パラ体）や塩化メシル（塩化メチルスルホニル、CH<sub>3</sub>SO<sub>2</sub>Cl）のように、スルホニル基を含む化合物の中には語尾 -syl を持つ慣用名が使われるものがある。

== メシル基 ==
'''メシル基'''とは、[[アセチル基]]の[[カルボニル基]]をスルホニル基に変えたもので、[[メタンスルホン酸]]からヒドロキシ基を取り除いたものに等しい。'''Ms''' と略記される。

=== メシル基を含む化合物 ===
*2,4,6-トリメシルフェノール
[[ピクリン酸]]の[[ニトロ化合物|ニトロ基]]をメシル基に変えたもの。[[ピクリン酸]]は強酸であるが、爆発性があるゆえ取り扱いが難しい。だが、この 2,4,6-トリメシルフェノールはそのような爆発性がないため、純に強酸として利用できる。酸性が[[硝酸]]より[[硫酸]]が若干弱いことや、陽性基である[[メタン|メチル基]]がつくことにより[[ピクリン酸]]より若干弱くなるが、[[メタン|メチル基]]の水素を[[フッ素]]で置換することにより解消できる。しかし、[[フッ素]]にすると解離が気になるので、実際は[[塩素]]などにするのが妥当であるとされる。ピクリン酸がそうであるように、この 2,4,6-トリメシルフェノールも[[塩化鉄|塩化鉄(III)]] による呈色反応を起こさない。また、[[スルホフェノール]]と同様に[[硝酸]]を加えると置換反応が起きてピクリン酸になる。この 2,4,6-トリメシルフェノールの誘導体である 2,4,6-トリメシルトルエンも同様の反応を起こして[[トリニトロトルエン]]になるため、使いたい現場で合成することができるので、輸送などが安全である。

== 関連項目 ==
*[[スルホン]]
*[[トシル基|''p''-トルエンスルホニル基(トシル基、Ts)]]
*[[2-ニトロベンゼンスルホニル基|2-ニトロベンゼンスルホニル基(''o''-ニトロベンゼンスルホニル基、Ns)]]

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[[Category:有機硫黄化合物]]
[[Category:官能基]]