ストリキニーネのソースを表示

{{Chembox
| 化合物名 = (−)-ストリキニーネ
| 出典=[http://www.nihs.go.jp/ICSC/icssj-c/icss0197c.html ICSC] [http://www.sigmaaldrich.com/catalog/ProductDetail.do?D7=0&N5=Product%20No.{{!}}BRAND_KEY&N4=S0532{{!}}SIGMA&N25=0&QS=ON&F=SPEC Sigma Aldrich]
| 画像ファイル=Strychnine2.svg
| 画像サイズ = 190px
| IUPAC名=strychnidin-10-one<br />2,4a,5,5a,7,8,15,15a,15b,15c-decahydro-4,6-methano-6h,14h-indolo[3,2,1-ij]oxep
| 別称=ストリキニン
|Section1={{Chembox Identifiers
| CAS番号=57-24-9
|日化辞番号 = J4.576D
| PubChem = 441071
| KEGG = C06522
| SMILES=[H][C@]([C@@](C<br />(C=CC=C7)=C7N34)5[C@H]6N(CC5)C2)3[C@@]1([H])[C@@H](C6)[C@]2=CCO[C@H]1CC4=O
}}
|Section2={{Chembox Properties
|分子=yes
|C=21|H=22|N=2|O=2
| 外観=無色結晶
| 溶解度 =不溶
| LogP = 1.68
| 密度=1.36 | 相=固体
| 相対蒸気密度=
| 融点=275–285 ºC| 融点注=
| 沸点= | 沸点注=
| 昇華点= | 昇華点注=
| 比旋光度=
}}
|Section4={{Chembox Hazards
|LD50=2.35 mg/kg（[[ラット]]、[[投与経路|経口]]）
|   EUClass = {{Hazchem_TT}} 猛毒<br /> {{Hazchem_N}} 環境への危険性
|RPhrases={{R-phrases|27/28}} {{R-phrases|50/53}}
|SPhrases={{S-phrases|(1/2)}} {{S-phrases|36/37}} {{S-phrases|45}} {{S-phrases|60}} {{S-phrases|61}}
}}
}}
'''ストリキニーネ''' (strychnine) は[[インドールアルカロイド]]の一種。非常に[[毒|毒性]]が強い。[[IUPAC命名法|IUPAC許容慣用名]]は'''ストリキニジン-10-オン''' strychnidin-10-one。[[ドイツ語]]では'''ストリキニン''' (Strychnin)。化学式はC<sub>21</sub>H<sub>22</sub>N<sub>2</sub>O<sub>2</sub>、[[CAS登録番号]]は57-24-9。[[1948年]]に[[ロバート・バーンズ・ウッドワード]]により構造が決定され<ref>Woodward, R. B.; Brehm, W. J. (1948). "The structure of strychnine. Formulation of the ''neo'' bases." ''J. Am. Chem. Soc.'' '''70''': 2107–2115. {{doi|10.1021/ja01186a034}}.</ref>、[[1954年]]に同じくウッドワードにより全合成された<ref>Woodward, R. B.; Cava, M. P.; Ollis, W. D.; Hunger, A.; Daeniker, H. U.; Schenker, K. (1954). "The total synthesis of strychnine." ''J. Am. Chem. Soc.'' '''76''': 4749–4751. {{doi|10.1021/ja01647a088}}.</ref>。化合物の絶対配置は1956年に[[X線回折|X線結晶構造解析]]により決定された<ref>{{Cite journal|ACS|author=Peerdeman, A. F.|title=The absolute configuration of natural strychnine|journal=Acta Cryst.|year=1956|volume=9|pages= 824|doi=10.1107/S0365110X56002266}}</ref>。

主に[[マチン科]]の樹木[[マチン]]の種子から得られ、[[1819年]]にマチンの[[学名]] ''Strychinos nux-vomica'' にちなみ命名された。主に[[ネズミ目|齧歯類]]（げっしるい）のような小動物を殺すのに用いられる。名称が似るが、[[キニーネ]]とは全くの別物である。

単体は無色柱状結晶で、熱湯に溶けやすく[[アルコール]]、[[クロロホルム]]に少し溶ける。極めて強い苦味を持つ（1[[ppm]]程度でも苦味が認識できる）ため、医学においては苦味健胃薬として用いられる。

ストリキニーネは天然では[[トリプトファン]]から生合成されている。ストリキニーネの2,3位にメトキシ基 (CH<sub>3</sub>O−) が付いた化合物は[[ブルシン]] (brucine) といい、同じくマチンに含まれるが、毒性はストリキニーネの約20から30分の1とされる。

ストリキニーネは、 [[脊髄]]や[[脳]]に存在するリガンド作動性[[塩素|Cl<sup>-</sup>]][[イオンチャネル|チャネル]]であるグリシンレセプター (GlyR) に対して[[アンタゴニスト]]として作用する<ref>{{cite book|author=Purves, Dale, George J. Augustine, David Fitzpatrick, William C. Hall, Anthony-Samuel LaMantia, James O. McNamara, and Leonard E. White|year=2008|title=Neuroscience. 4th ed.|publisher=Sinauer Associates|pages=137–8|isbn=978-0-87893-697-7}}</ref>。

==中毒症状==
ストリキニーネは脊髄に対する強力な中枢興奮作用を持つ（[[シナプス|抑制系シナプス]]の抑制による）。摂取から30分ほどで激しい強直性痙攣、後弓反張（体が弓形に反る）、痙笑（顔筋の痙攣により笑ったような顔になる）が起こるが、これは[[破傷風]]の症状に類似している。また、刺激により痙攣が誘発されるのが特徴。最悪の場合、呼吸麻痺で死に至る。なお、心循環系、消化器系には影響を与えない。痙攣に伴い、[[横紋筋]]融解により[[ミオグロビン]]尿が出る。[[ヒト]]の[[致死量]]には個人差があり、成人の最小致死量は 30-120mg だが、3.75g 摂取して生存したケースも報告されている<ref>INCHEM: Chemical Safety Information from Intergovernmental Organizations:Strychnine.  http://www.inchem.org/documents/pims/chemical/pim507.htm</ref>。

治療においては、まず患者に刺激を与えないようにして[[鎮静剤]]（[[ジアゼパム]]など）、[[筋弛緩剤]]を投与し、痙攣の防止と気道の確保を行う。ストリキニーネの体内での分解は早いので、中毒から24時間を過ぎれば予後の生存率は高くなる。

==文化==
<!--[[世界名作劇場]]第2作の「[[母をたずねて三千里]]」にてフアナの[[肺炎]]を治療するために使われているようだが、マルコがアルゼンチンの旅をしたのが1882年–1884年の間のため、この薬自体存在しなかったことになる。また、上記の説明の通りこの薬には肺炎を治す効果はないと考えられ、製作者がどうしてこの薬の名前を作中で使ったのか疑問が残る（再放送時、[[キニーネ]]の誤りである旨がテロップで付加された）。
-->
過去、[[マラリア]]の治療に使われていたような記述がいくつかの文献で散見される（[[ジュール・ヴェルヌ]]作『[[神秘の島]]』等）{{要出典範囲|が、これらは著者、もしくは訳者がストリキニーネと[[キニーネ]]を混同したものではないかと思われる。上述のとおり、この二者は全くの別物であり、ストリキニーネはマラリアに対する薬効を有しないばかりか、その毒性のために投与した場合は被投与者に重篤な影響を与えることが明白である。|date=2014年2月}}実際のところ往時はキニーネとストリキニーネの合剤がマラリア治療薬として発売されていた。<ref>精神神経学雑誌(1943)に掲載の広告「キナポン」 http://psychodoc.eek.jp/abare/gallery/gallery1.html</ref>

==脚注==
{{脚注ヘルプ}}
{{Reflist}}

== 関連項目 ==
*[[:en:Strychnine total synthesis]]
*[[:en:Strychnine poisoning]]
*[[埼玉愛犬家連続殺人事件]]
*[[吹き矢]]
*[[スタイルズ荘の怪事件]]

==外部リンク==
*[http://www.org-chem.org/yuuki/mow/0505/strychnine.html ストリキニーネの合成について] - 有機化学美術館

{{DEFAULTSORT:すとりきにね}}
[[Category:アルカロイド]]
[[Category:植物毒素]]
[[Category:ラクタム]]
[[Category:アミン]]
[[Category:エーテル]]
[[Category:芳香族化合物]]