シキミ酸経路のソースを表示

'''シキミ酸経路'''（shikimic acid pathway）は[[芳香族]][[アミノ酸]]（[[チロシン]]、[[フェニルアラニン]]及び[[トリプトファン]]）の生合成反応経路。
間接的に[[フラボノイド]]や[[アルカロイド]]（[[モルヒネ]]（チロシン由来）、[[キニーネ]]（トリプトファン由来）等）などの生合成にも必要。[[微生物]]や[[植物]]の大半は有しているが[[動物]]には見られない。


出発反応は[[解糖系]]の[[ホスホエノールピルビン酸]]と[[ペントースリン酸経路]]の[[エリトロース]] 4-リン酸の縮合反応で始まる。反応は[[コリスミ酸]]で各アミノ酸への反応に分岐するので、ここまでをシキミ酸経路としている場合もある。

== シキミ酸経路の反応 ==
シキミ酸経路の反応は以下の通りである。

:[[Image:Shikimate pathway 1.png|500px|3-デヒドロキナ酸の合成]]


:[[Image:Shikimate pathway 2.png|500px|シキミ酸の合成]]


:[[Image:Prephenate biosynthesis.png|350px|コリスミ酸の合成]]
# [[ホスホエノールピルビン酸]] + エリトロース 4-リン酸 → 7-ホスホ-2-デヒドロ-3-デオキシアラビノヘプトン酸 + [[リン酸]]
# 7-ホスホ-2-デヒドロ-3-デオキシアラビノヘプトン酸 + [[ニコチンアミドアデニンジヌクレオチド|NADH]] → [[3-デヒドロキナ酸]] + リン酸 + NAD<sup>+</sup>
# 3-デヒドロキナ酸 → [[3-デヒドロシキミ酸]] + [[水|H<sub>2</sub>O]]
# 3-デヒドロシキミ酸 + [[ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドリン酸|NADPH]] → [[シキミ酸]] + NADP<sup>+</sup>
# [[シキミ酸]] + [[アデノシン三リン酸|ATP]] → [[3-ホスホシキミ酸]] + [[アデノシン二リン酸|ADP]]
# 3-ホスホシキミ酸 + ホスホエノールピルビン酸 → 3-ホスホ-5-エノイルピルビルシキミ酸 + リン酸
# 3-ホスホ-5-エノイルピルビルシキミ酸 → [[コリスミ酸]] + リン酸
# コリスミ酸 → [[プレフェン酸]]

これらの反応は全て以下の一連の[[酵素]]群により触媒されておこる。
# 7-ホスホ-2-デヒドロ-3-デオキシアラビノヘプトン酸アルドラーゼ　→[[EC番号]]
# 3-デヒドロキナ酸シンターゼ(EC 4.6.1.3)
# 3-デヒドロキナ酸デヒドラターゼ(EC 4.2.1.10)
# シキミ酸デヒドロゲナーゼ(EC 1.1.1.25)
# シキミ酸キナーゼ(EC 2.7.1.71)
# 3-ホスホシキミ酸1-カルボキシビニルトランスフェラーゼ（5-エノールピルビルシキミ酸-3-リン酸シンターゼ、EC 2.5.1.19）
# コリスミ酸シンターゼ(EC 4.6.1.4)
# コリスミ酸ムターゼ(EC 5.4.99.5)


== フェニルアラニンの合成 ==
:[[Image:Phenylalanine biosynthesis.png|500px|フェニルアラニンの生合成]]
# プレフェン酸 → [[フェニルピルビン酸]] + [[二酸化炭素|CO<sub>2</sub>]] + [[水酸化物イオン|OH<sup>-</sup>]]
# フェニルピルビン酸 + [[グルタミン酸]] → [[フェニルアラニン]] + [[2-オキソグルタル酸]]

これらの反応は全て以下の一連の酵素群により触媒されておこる。
# プレフェン酸デヒドロゲナーゼ(EC 1.3.1.12)
# チロシンアミノトランスフェラーゼ(EC 2.6.1.5)

== チロシンの合成 ==
:[[画像:Tyrosine biosynthesis.svg|500px|チロシンの生合成]]
# プレフェン酸 + NAD<sup>+</sup> → [[4-ヒドロキシフェニルピルビン酸]] + CO<sub>2</sub> + NADH
# 4-フェニルピルビン酸 + グルタミン酸 → [[チロシン]] + 2-オキソグルタル酸

これらの反応は全て以下の一連の酵素群により触媒されておこる。
# プレフェン酸デヒドラターゼ(EC 4.2.1.52)
# チロシンアミノトランスフェラーゼ(EC 2.6.1.5)

== トリプトファンの合成 ==
# コリスミ酸 + [[グルタミン]] → [[アントラニル酸]] + [[グルタミン酸]] + [[ピルビン酸]]
# アントラニル酸 + [[5-ホスホリボシル-α-二リン酸]] → [[ピロリン酸]] + ''N''-(5'-ホスホリボシル)-アントラニル酸
# ''N''-(5'-ホスホリボシル)-アントラニル酸 → エノール1-''o''-カルボキシフェニルアミノ-1-デオキシリブロース-5-リン酸
# エノール-1-''o''-カルボキシフェニルアミノ-1-デオキシリブロース5リン酸 → [[インドール3グリセロールリン酸]] + CO<sub>2</sub> + H<sub>2</sub>O
# インドール-3-グリセロールリン酸 → [[インドール]] + グリセルアルデヒド-3-リン酸
# インドール + [[セリン]] → [[トリプトファン]] + H<sub>2</sub>O

これらの反応は全て以下の一連の酵素群により触媒されておこる。
# アントラニル酸シンターゼ(EC4.1.3.27)
# アントラニル酸ホスホリボシルトランスフェラーゼ(EC 2.4.2.18)
# ''N''-(5'-ホスホリボシル)-アントラニル酸イソメラーゼ
# インドール-3-グリセロールリン酸シンターゼ(EC 4.1.1.48)
# トリプトファンシンターゼ(EC 4.2.1.20)
# トリプトファンシンターゼ(EC 4.2.1.20)
 
==関連項目==
*[[アミノ酸]]
*[[フラボノイド]]
*[[アルカロイド]]

[[Category:生化学|しきみさんけいろ]]