シアナミドのソースを表示

{{chembox
| verifiedrevid = 412508922
| ImageFile1 = Cyanamide.svg
| ImageSize1 = 
| ImageName1 = シアナミドの共鳴構造式　
| ImageFile2 = Cyanamide-3D-balls.png
| ImageSize2 = 
| ImageName2 = シアナミドの球棒モデル
| IUPACName = Cyanamide,<br />aminomethanenitrile
| OtherNames = Amidocyanogen, carbamonitrile, carbimide, carbodiimide, cyanoamine, cyanoazane, N-cyanoamine, cyanogenamide, cyanogen nitride, hydrogen cyanamide
| Section1 = {{Chembox Identifiers
|   ChemSpiderID_Ref = {{Chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 9480
| UNII_Ref = {{Fdacite|correct|FDA}}
| UNII = 21CP7826LC
| KEGG_Ref = {{Keggcite|correct|kegg}}
| KEGG = D00123
| InChI = 1/CH2N2/c2-1-3/h2H2
| InChIKey = XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYAW
| ChEMBL_Ref = {{Ebicite|correct|EBI}}
| ChEMBL = 56279
| StdInChI_Ref = {{Stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/CH2N2/c2-1-3/h2H2
| StdInChIKey_Ref = {{Stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N
| CASNo = 420-04-2
|    CASNo_Ref = {{Cascite|correct|CAS}}
|   EINECS = 206-992-3
|   PubChem = 9864
|   SMILES = N#CN
|   RTECS = GS5950000
|   UNNumber = 2811
  }}
| Section2 = {{Chembox Properties
|   Formula = CH<sub>2</sub>N<sub>2</sub>
|   MolarMass = 42.040g/mol
|   Appearance = 無色針状結晶
|   Density = 1.28g/cm<sup>3</sup>
|   MeltingPtC = 44
|   BoilingPtC = 260
|   Boiling_notes = 分解<br />6.7 Paで83 °C<br />2.5kPaで140°C 
|   Solubility = 77.5g/100ml（15°C）<br />85g/100ml（25°C）
|   SolubleOther = 可溶
|    Solvent = 有機溶媒
  }}
| Section7 = {{Chembox Hazards
|   ExternalMSDS = [http://www.ilo.org/public/english/protection/safework/cis/products/icsc/dtasht/_icsc04/icsc0424.htm ICSC 0424]
|   EUIndex = 615-013-00-2
|   EUClass = Toxic（'''T'''）
|   NFPA-H = 4
|   NFPA-F = 1
|   NFPA-R = 3
|   NFPA-O = 
|   RPhrases = {{R-phrases|21|25|36/38|43}}
|   SPhrases = {{S-phrases|1/2|3|22|36/37|45}}
|   FlashPt = 141°C, 414K
|   Autoignition = 
  }}
| Section8 = {{Chembox Related
|   OtherCpds = [[カルシウムシアナミド]]
  }}
}}
'''シアナミド'''（Cyanamide）とは、[[化学式]] H<sub>2</sub>N-CNで表される[[アミド]][[化合物]]である。化成品原料や[[肥料]]として利用される物質であり、医薬品としても使用される。

== 製法 ==
[[カルシウムシアナミド]]を水と反応させ、二酸化炭素を溶液に通じるとシアナミド水溶液が得られる。[[硫酸]]で中和して[[炭酸カルシウム]]を沈殿させ、濃縮すると無色針状結晶として得られる。
: CaCN<sub>2</sub>　+　H<sub>2</sub>O　+　CO<sub>2</sub>　→　CaCO<sub>3</sub>　+　H<sub>2</sub>NCN

== 性質 ==
シアナミドは[[カルボジイミド]]と[[互変異性]]をもっている。アルカリ性溶液中で加熱すると、シアナミドとカルボジイミドとが反応した[[ジシアンジアミド]]が生成する。ジシアンジアミドは土壌中の水分で徐々に分解して、[[尿素]]と[[炭酸アンモニウム]]になる。ジシアンジアミド自身は植物に有害なので基肥として利用される。

シアナミドは[[アミン]]と反応して[[グアニジン]]となるので、化成品原料として重要である。

シアナミド自身は刺激性を持ち、皮膚に触れると炎症を引き起こす。日本では[[毒物及び劇物取締法]]で[[毒物]]に指定されている。

== 医薬品 ==
シアナミドは日本薬局方一部収載品で、慢性[[アルコール依存症|アルコール中毒]]、過飲酒者に対して断酒、節酒目的で用いられる。商品名は、'''シアナマイド'''。
=== 作用機序 ===
本剤は[[アルデヒドデヒドロゲナーゼ]]を阻害するので肝臓における[[エタノール]]代謝を抑制し、悪酔いの原因となる[[アセトアルデヒド]]を体内に蓄積させる。このため少量の酒でも苦しい目に遭い、断酒、節酒の効果がもたらされる。

=== 注意事項 ===
本剤を服用時は、嗜好品である酒を飲まなくても、[[奈良漬]]のようなエタノールを含む食品や少量の薬用酒を摂取した程度でも悪酔いすることがある。「飲酒」とまで言わない程度のアルコール摂取にも注意が必要である。

== 関連項目 ==
* [[アルコール依存症]]
* [[石灰窒素]]
: 肥料、農薬。シアナミドを含むので施肥（散布）後に飲酒すると危険。施肥（散布）後、24時間くらいは飲酒を避けるべき

== 外部リンク ==
* {{ICSC|0424|04}}
* {{PGCH|0160}}
* [http://www.osha.gov/SLTC/healthguidelines/cyanamide/recognition.html OSHA guideline for cyanamide]
* [http://www.cyanamide.com/content/index.htm  AlzChem Trostberg（Degussa）]

{{DEFAULTSORT:しあなみと}}
[[Category:アミド]]
[[Category:窒素の化合物]]
[[Category:医薬品]]
[[Category:肥料]]
[[Category:食の安全]]
[[Category:無機炭素化合物]]