グリシンのソースを表示

{{Otheruses|アミノ酸のグリシン|その他のグリシン}}
{{chembox
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| Reference=<ref>{{Merck11th|4386}}.</ref>
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|   C=2 | H=5 | N=1 | O=2
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[[File:Glycine decarboxylase complex + serine hydroxymethyltransferase.svg|thumb|600px|グリシン開裂、1は[[テトラヒドロ葉酸]]、2は[[5,10-メチレンテトラヒドロ葉酸]]]]
[[File:Folicacid-B12.png|thumb|500px|[[テトラヒドロ葉酸]]（THF）による代謝と[[ビタミンB12]]によるTHFの再生産、[[:de:Folsäure]]=[[葉酸]]、DHF=[[ジヒドロ葉酸]]、THF=[[テトラヒドロ葉酸]]、Vit.B12=[[ビタミンB12]]、Methyl-Vit.B12=[[メチルコバラミン]]、Methionin=[[メチオニン]]、Methionin Syntase=[[5-メチルテトラヒドロ葉酸-ホモシステインメチルトランスフェラーゼ]]、Homocystein=[[ホモシステイン]]、N5-Methyl-THF=[[5-メチルテトラヒドロ葉酸]]、N5,N10-Methylene-THF=[[5,10-メチレンテトラヒドロ葉酸]]、N10-Formyl-THF=[[10-ホルミルテトラヒドロ葉酸]]、dUMP=[[デオキシウリジン一リン酸]]、[[NADPH]]、[[DNA]]]]
'''グリシン''' (glycine) とは、アミノ酢酸のことで、タンパク質を構成する[[アミノ酸]]の中で最も単純な形を持つ。別名グリココル。[[糖原性アミノ酸]]である。
示性式は H<sub>2</sub>NCH<sub>2</sub>COOH、[[不斉炭素]]を持たないため、生体を構成する α-アミノ酸の中では唯一 D-, L- の立体異性がない。非極性側鎖アミノ酸に分類される。

多くの種類のタンパク質ではグリシンはわずかしか含まれていないが、[[ゼラチン]]や[[エラスチン]]といった、動物性タンパク質のうち[[コラーゲン]]と呼ばれるものに多く（全体の3分の1くらい）含まれる。

[[1820年]]にフランス人化学者[[アンリ・ブラコノー]]によりゼラチンから単離された。
甘かったことからギリシャ語で甘いを意味する glykys に因んで glycocoll と名付けられ、後に glycine に改名された。

== 生合成・代謝 ==
[[グリシン開裂系]]は[[テトラヒドロ葉酸]]により以下の反応で[[グリシン]]を開裂する<ref>[http://www.sc.fukuoka-u.ac.jp/~bc1/Biochem/amino_met.htm アミノ酸の分解] 講義資料のページ</ref>{{信頼性要検証|date=2012年11月}}。

:[[テトラヒドロ葉酸]] + [[グリシン]] + NAD<sup>+</sup> = [[5,10-メチレンテトラヒドロ葉酸]]+ NH<sub>3</sub> + CO<sub>2</sub> + NADH + H<sup>+</sup>

グリシン開裂系とは別に、[[グリシンヒドロキシメチルトランスフェラーゼ]]（[[セリンヒドロキシメチルトランスフェラーゼ]]）（[[EC番号|EC 2.1.2.1]]）の働きにより、可逆的に[[グリシン]]をL-[[セリン]]に相互に変換し、[[5,10-メチレンテトラヒドロ葉酸]]を[[テトラヒドロ葉酸]]に変換する反応が[[触媒]]される<ref name="Raoetal2003">{{cite journal | author = Appaji Rao N, Ambili M, Jala VR, Subramanya HS, Savithri HS | title = Structure-function relationship in serine hydroxymethyltransferase | journal = Biochim. Biophys. Acta | volume = 1647 | issue = 1-2 | pages = 24–9 | year = 2003 | month = April | pmid = 12686103 | doi = | url = }}</ref><ref name="StoverSchirch1990">{{cite journal | author = Stover P, Schirch V | title = Serine hydroxymethyltransferase catalyzes the hydrolysis of 5,10-methenyltetrahydrofolate to 5-formyltetrahydrofolate | journal = J. Biol. Chem. | volume = 265 | issue = 24 | pages = 14227–33 | year = 1990 | month = August | pmid = 2201683 | doi = | url = }}</ref>。

:[[5,10-メチレンテトラヒドロ葉酸]]+ [[グリシン]] + H<sub>2</sub>O　= [[テトラヒドロ葉酸]] + L-[[セリン]] <ref>http://www.genome.jp/dbget-bin/www_bget?enzyme+2.1.2.1</ref>

グリシン開裂系と[[セリンヒドロキシメチルトランスフェラーゼ]]による2つの反応を複合すると以下の反応式が示めされる。また、その全容は図の通りである。

: 2 グリシン + NAD<sup>+</sup> + H<sub>2</sub>O → セリン + CO<sub>2</sub> + NH<sub>3</sub> + NADH + H<sup>+</sup>

グリシンが仮に[[脱アミノ化]]を受けると[[グリコール酸]]が生成し、酸化を受けると[[グリオキシル酸]]が生成するが、グリオキシル酸はヒトでは[[エチレングリコール]]から[[シュウ酸]]に代謝される際の中間体で、酸化を受けると有害なシュウ酸が生成されることになる<ref>[https://www.jstage.jst.go.jp/article/jpnjurol1928/78/2/78_2_311/_article/-char/ja/ 実験的蓚酸カルシウム結石症における蓚酸前駆物質に関する研究]、諸角 誠人、小川 由英、日本泌尿器科学会雑誌、Vol.86 (1995) No.5, {{JOI|JST.Journalarchive/jpnjurol1928/78.311}}</ref><ref>Carney, E.W. (1994) An integrated perspective on the developmental toxicity of ethylene glycol. Reprod. Toxicol. 8, 99-113</ref>。その反応を回避する観点から、グリシンの代謝は重要な意義がある。

==生体内での利用==
グリシンは様々な生体物質の原料として利用されている。一部を以下に示す。
* [[コラーゲン]]
:コラーゲンタンパク質のペプチド鎖を構成する[[アミノ酸]]は、"―（グリシン）―（アミノ酸X）―（アミノ酸Y）―" と、グリシンが3残基ごとに繰り返す一次構造を有する。この配列は、コラーゲン様配列と呼ばれ、コラーゲンタンパク質の特徴である。
* [[ポルフィリン]]
:動物においてはグリシンおよび[[スクシニルCoA]]から[[アミノレブリン酸合成酵素]]（{{EC number|2.3.1.37}}）の作用で[[アミノレブリン酸]]が合成され、これを原料にポルフィリンが合成され、[[ヘム]]として利用される。
* [[グルタチオン]]
:グルタチオンは[[グルタミン酸]]、[[システイン]]、グリシンが、この順番で[[ペプチド結合]]したトリ[[ペプチド]]である 。生体内で抗酸化物質として機能する。
* [[クレアチン]]
:[[アルギニン]]とグリシンから、[[グリシンアミジノトランスフェラーゼ]]([[EC番号|EC 2.1.4.1]])、[[グアニジノ酢酸-N-メチルトランスフェラーゼ]] ([[EC番号|EC 2.1.1.2]]) 、[[クレアチンキナーゼ]] ([[EC番号|EC 2.7.3.2]])の作用により、[[クレアチンリン酸]]として合成される。この反応は[[腎臓]]と[[肝臓]]にて行われる。クレアチンは、筋肉中に存在しエネルギー源として貯蔵される。
* [[プリン体]]の原料

== 物性 ==
* [[分子量]]　75.07
* [[等電点]]　5.97
* 溶解性　[[水]]・[[蟻酸]]に易溶、[[エタノール]]に不溶
* 溶解度（水、g/100g）22.5 (20℃)、33.2 (40℃)、45.3 (60℃)
* [[ファンデルワールス半径]]　48
* 味甘（閾値 1.1 mg/ml）

== 神経伝達物質と高グリシン血症 ==
中枢神経系においてグリシンは[[GABA]]に次いで重要な抑制性[[神経伝達物質]]である。今のところグリシンの受容体として知られているものは全てイオンチャネル型であり、グリシンが結合すると内蔵しているCl<sup>&minus;</sup>チャネルの透過性が増えてCl<sup>&minus;</sup>が細胞内に流れ込み抑制性シナプス後電位（IPSP）を発生させる。痙攣誘発剤である[[ストリキニン]]はグリシン受容体に対する特異的な阻害薬である。一方で、興奮性神経伝達物質としての役割も知られている。グリシンはNMDA受容体に存在するグリシン結合部位に作用し、チャネルの開口を補助する。グリシン受容体に対しては約100uM, NMDA受容体に対しては約100nM～1uMのED50を示すとされている。

脳や肝臓に存在する[[グリシン開裂系]]の酵素の遺伝的な欠損により、体液中や脳にグリシンが大量に蓄積することにより発症する先天性アミノ酸代謝異常症のひとつである高グリシン血症を引き起こす。グリシンは[[中枢神経系]]で神経伝達物質として働くため、グリシン蓄積が重篤な神経障害をもたらす<ref>[http://www.nanbyou.or.jp/entry/736 高グリシン血症] （難病情報センター）</ref>。

[[葉酸]]の触媒過程の全容において、平衡が[[テトラヒドロ葉酸]]側に偏っており、[[テトラヒドロ葉酸]]から[[5,10-メチレンテトラヒドロ葉酸]]を供給するグリシン開裂系は葉酸系の代謝過程で重要な役割を果たしている。

== 出典 ==
{{Reflist}}

== 関連項目 ==
* [[ザルコシン]]
* [[グリシンベタイン]]
* [[クレアチン]]
* [[グルタチオン]]
* [[5,10-メチレンテトラヒドロ葉酸]]
* [[テトラヒドロ葉酸]]
* [[グリシン開裂系]]

== 外部リンク ==
*[http://hfnet.nih.go.jp/contents/indiv_agreement.html?608 グリシン - 「健康食品」の安全性・有効性情報] （[[国立健康・栄養研究所]]）
*{{脳科学辞典|グリシン受容体}}

{{タンパク質を構成するアミノ酸}}
{{デフォルトソート:くりしん}}
[[Category:神経伝達物質]]
[[Category:タンパク質を構成するアミノ酸]]
[[Category:糖原性アミノ酸]]