ガブリエル合成のソースを表示

'''ガブリエル合成'''は1887年に[[ジグムント・ガブリエル]]（Siegnund Gabriel）が発見した[[アミン]]の合成法。概要は[[フタルイミド|フタルイミドカリウム塩]]と[[ハロゲン化アルキル]]を反応させ、アルカリ性水溶液で加水分解させるとアミンが得られるというもの<ref name=Gabriel1887>Gabriel, S. ''[[Ber.]]'' '''1887''', ''20'', 2224.</ref><ref name=Sheehan1950>Sheehan, J. C.; Bolhofer, V. A. ''[[J. Am. Chem. Soc.]]'' '''1950''', ''72'', 2786.</ref><ref name=Gibson1968>Gibson, M.S.; Bradshaw, R.W. ''[[Angew. Chem. Int. Ed. Engl.]]'' '''1968''', ''7'', 919.</ref><ref name=Mitsunobu1991>Mitsunobu, O. ''Comp. Org. Syn.'' '''1991''', ''6'', 79-85. (Review)</ref>。フタルイミドが開環分解しにくい場合は、[[ヒドラジン]]が用いられる（インゲの変法）。

ハロゲン化アルキルと[[アンモニア]]の反応によるアミンの合成では、アミンの求核性は置換基が多いほど大であり、アンモニアよりもアルキル化で生成した置換アミンとハロゲン化アルキルとの反応が優先し、逐次的なアルキル化が進行する。そのため、一級アミンは得ることは困難であり何度もアルキル化された多置換アミンが生成しやすいが、この合成法であれば確実に第一級アミンを得られる。

[[画像:反応式_ガブリエル合成.PNG|反応式　ガブリエル合成]]

== 関連項目 ==
*[[アミン]]

== 参考文献 ==
<references/>

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[[Category:置換反応]]
[[Category:人名反応]]