カルボニル基のソースを表示

[[File:Carbonyl-general.png|150px|thumb|right|カルボニル基の一般構造式]]
'''カルボニル基'''（カルボニルき、carbonyl group）は[[有機化学]]における[[置換基]]のひとつで、&minus;C(=O)&minus; と表される2価の官能基。[[ホルムアルデヒド]]から水素原子を取り除いたものに等しい。

[[アルデヒド]]、[[ケトン]]、[[カルボン酸]]とそこから誘導される[[エステル]]や[[アミド]]、あるいは[[ケテン]]などに存在する。結合の相手は通常 2個の原子だが、[[ケテン]]や[[二酸化炭素]]など、1個の原子のみに結合する場合もある。

ケトンのカルボニル基は特に'''ケト基'''と呼ぶこともある。また置換様式の観点を変えると、炭素鎖のメチレン(-CH<sub>2</sub>-)に対して[[特性基]]の'''オキソ基'''(=O)が置換した構造でもある。

カルボニル基の結合のひとつが水素で置換された 1価の官能基が、[[アルデヒド基]]（ホルミル基）である。

[[一酸化炭素]]が[[配位子]]として金属上に結合しているとき、カルボニルと呼ばれる。

== カルボニル化合物 ==
カルボニル基は以下の化合物を特徴づける。
{|class=wikitable
	|align=center|'''化合物'''||[[アルデヒド]]||[[ケトン]]||[[カルボン酸]]||[[エステル]]||[[アミド]]||[[エノン]]||[[酸塩化物]]||[[酸無水物]]
|-
	|align=center|'''構造'''||[[Image:Aldehyde2.png|60px|Aldehyde]]||[[Image:Ketone-general.png|60px|Ketone]]||[[Image:Carboxylic-acid.svg|60px|Carboxylic acid]]||[[Image:Ester.svg|60px|Ester]]||[[Image:Amide-general.png|80px|Amide]]||[[Image:Enone-general.png|90px|Enone]]||[[Image:Acyl-chloride.png|60px|Acyl chloride]]||[[Image:Carboxylic-acid-anhydride.png|95px|Acid anhydride]]
|-
	|align=center|'''一般式'''||RCHO||RCOR'||RCOOH||RCOOR'|||<nowiki>RCONR'R''</nowiki>||<nowiki>RC(O)C(R')CR''R'''</nowiki>||RCOCl||(RCO)<sub>2</sub>O
|-
|}
この他に[[有機物]]のカルボニルには[[尿素]]と[[ウレタン]]があり、[[無機物]]には[[二酸化炭素]]と[[硫化カルボニル]]、[[ホスゲン]]がある。

== カルボニル炭素 ==
カルボニル基の炭素原子を特に'''カルボニル炭素'''とよぶ。隣の酸素原子が持つ[[電子求引性]]のためにこの炭素原子は弱い正電荷を帯び、[[求核剤]]の攻撃を受けて[[付加反応]]を中心とするさまざまな反応を起こす。

* [[ウォルフ・キッシュナー還元]]
* [[クレメンゼン還元]]
* [[パーキン反応]]
* [[ティシチェンコ反応]]
* [[アルドール反応]]
* [[カニッツァーロ反応]]
* [[クライゼン縮合]]
* [[ディークマン環化]]
* [[マイケル反応]]

== 関連項目 ==
{{Commonscat|Carbonyl group}}
* [[アルデヒド]]
* [[ケトン]]
* [[カルボン酸]]
* [[エステル]]

{{DEFAULTSORT:かるほにるき}}
[[Category:有機化学]]