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'''カニッツァーロ反応''' (Cannizzaro Reaction) は[[スタニズラオ・カニッツァーロ]]が発見した[[アルデヒド]]の[[不均化]]反応（Disproportionation Reaction）である。α位炭素に水素置換基を持たないアルデヒドを塩基性水溶液に入れて加熱すると[[カルボン酸]]と[[アルコール]]が得られる。酸化されるアルデヒドと還元されるアルデヒドが異なる場合は交差カニッツァーロ反応（Crossed Cannizzaro Reaction）と呼ばれる。

[[Image:Cannizzaro1.png|376px|center|カニッツァーロ反応]]

==反応機構==
塩基による[[カルボニル]]炭素への[[求核付加反応]]で反応は開始する。付加体から脱離した[[ヒドリド]]が別のカルボニル炭素を攻撃することで二分子のアルデヒドがカルボン酸とアルコールに[[不均化]]する。水を溶媒とするカニッツァーロ反応では水素が発生するため、ヒドリドが発生していることが支持される。
[[画像:Reaction mechanism of Cannizzaro reaction.png|center|450px|Reaction mechanism of Cannizzaro reaction]]
[[エノラート]]が発生しない、つまりα位に水素を持たないアルデヒドのみカニッツァーロ反応が進行する。α位に水素を持つアルデヒドの場合、α水素が引き抜かれることで[[アルドール縮合]]が進行する。

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[[Category:有機酸化還元反応]]
[[Category:人名反応]]