カテキンのソースを表示

{{Otheruses|化学物質|漫画|カテキン (漫画)}}
{{chembox
| 化合物名 = (＋)-カテキン
|  Reference=
|  ImageFile=Catechin_structure.svg
|  ImageSize=200px
|  IUPACName = (2''R'',3''S'')-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2''H''-chromene-3,5,7-triol
|  OtherNames = 3,3',4',5,7-フラバンペントール<br />カテコール<br />カテルゲン<br />シアニドール
| Section1= {{Chembox Identifiers
|  CASNo= 7295-85-4
|  CASOther=(±)<br />154-23-4 (+)<br />18829-70-4 (-)
|  PubChem = 9064
| 日化辞番号 = J9.391B
|  SMILES = C1C(C(OC2=CC(=CC(=C21)O)O)C3=CC(=C(C=C3)O)O)O
  }}
|Section2= {{Chembox Properties
|  分子式=C<sub>15</sub>H<sub>14</sub>O<sub>6</sub>
|  モル質量 = 290.26 g/mol
|  ExactMass = 290.079038
|  外観 = 白色固体
|  Density =
|  MeltingPt = 175–177 °C
|  BoilingPt =
|  Solubility =
|  LambdaMax = 276 nm
|  SpecRotation = +14.0°
  }}
|Section3= {{Chembox Hazards
|  MainHazards=
|  FlashPt=
|  Autoignition=
  }}
}}
'''カテキン''' (catechin) は、狭義には化学式C<sub>15</sub>H<sub>14</sub>O<sub>6</sub>で表される化合物であり、[[フラボノイド]]の1種である。[[分子量]]は 290.27。

広義にはその誘導体となる一連の[[ポリフェノール]]も含み、この意味での使用例の方が多い。広義のカテキンは[[茶]]の渋み成分である。これらは[[酸化]]によって[[重合]]し[[タンニン]]となる。

== 語源 ==
インドに産する[[マメ科]][[アカシア属]]の低木[[ペグノキ]]（{{snamei|Acacia catechu}}、別名「アセンヤクノキ」）から採取される生薬「'''カテキュー'''」（{{lang-en|catechu}}（発音は「キャティチュー」）、日本語では「ペグ阿仙薬」とも）から、[[1821年]]に[[ルンゲ]]が結晶状の物質を分離。
その後[[エーゼルベック]]により catechu にちなんで命名された。なお、-in は塩基等の化学物質を示す一般的な語尾である。

== 茶カテキン ==
一方、日本人になじみの深い茶のカテキンは、[[1929年]]から[[辻村みちよ]]らによって結晶状に単離されていった。[[茶]]カテキンの主要成分は、[[エピカテキン]]（{{interlang|en|epicatechin}}、EC) とそのヒドロキシ体の[[エピガロカテキン]] (epigallocatechin、EGC)、およびそれらの[[没食子酸]][[エステル]]である[[エピカテキンガラート]] ({{interlang|en|epicatechin gallate}}、没食子酸エピカテキン、ECg) と[[没食子酸エピガロカテキン|エピガロカテキンガラート]]（{{en|epigallocatechin gallate}}、[[没食子酸エピガロカテキン]]、EGCg）の4つである。これらの[[化合物]]は緑茶の渋み成分として含有量は EGCg>EGC>ECg>EC の順であり、合計すると茶葉中の水分を除いた総重量中の13～30%程度を占める。[[紅茶]]を作る際の[[発酵]]の工程では、カテキンは[[ポリフェノールオキシダーゼ]]（{{interlang|en|polyphenol oxidase}}）によって酸化重合し、[[テアフラビン]]や[[テアルビジン]]へと変化する。

<gallery>
Image:Epicatechin.png|エピカテキン
Image:Epigallocatechin.png|エピガロカテキン
Image:Epigallocatechin_gallate_structure.svg|エピガロカテキンガラート
</gallery>

== 生理活性 ==
カテキンには実に多様な生理活性があることが報告されており、それらを列挙すると、[[血圧]]上昇抑制作用<ref name=tanaka/><ref name=kajita/>、血中[[コレステロール]]調節作用、[[血糖値]]調節作用<ref>詳細は[[サポニン]]を参照のこと</ref>、[[抗酸化作用]]<ref>梶本五郎:日食工誌,10,365(1963)</ref><ref>山口真彦:日食工誌,22,270(1975)</ref><ref name=kajita/>、老化抑制作用<ref>詳細は[[老化#糖化反応説]]と[[サポニン]]を参照のこと</ref>、抗突然変異、抗癌<ref name=tanaka/><ref name=kajita/>、[[抗菌]]、抗う蝕<ref name=tanaka>田中達郎,石垣正一:食品と科学,12,110(1989)</ref><ref name=kajita>[http://dx.doi.org/10.11402/cookeryscience1968.25.1_51 お茶の話]、梶田 武俊、調理科学 Vol.25 (1992) No.1 p.51-59</ref>、{{要出典|範囲=抗[[アレルギー]]作用|date=2014年6月}}などとなる<ref name=ikegaya>[http://dx.doi.org/10.3358/shokueishi.30.254 茶の機能と衛生]、池ケ谷 賢次郎、食品衛生学雑誌 Vol. 30 (1989) No. 3 </ref>。

チャ抽出物は[[1988年]]ごろより虫歯予防の食品コンセプトで産業的に使われるようになり、特に子供向けの菓子に利用されている。また茶カテキンの各種生理効果を特徴とした[[特定保健用食品]]が数点認可・販売されている。

== 高濃度茶カテキン ==
日本国内では、茶カテキンを有効成分として、[[消費者庁]]により「体脂肪が気になる方に」という、その機能性を示唆する表示が許可された[[特定保健用食品]]が販売されている。カテキンが体脂肪の蓄積を抑える機構は未解明であるが、一説には飲用したカテキンが、[[肝臓]]や[[筋肉]]中の[[脂肪]]消費酵素の活性を増強させ、脂肪をエネルギーとして消費しやすくする、[[胆汁酸]]の排出を促進すること等に起因するものと言われている。また、高濃度のカテキンを含有した各種[[サプリメント]]も、日本や欧米にて販売されている。

== 茶カテキンの安全性 ==
はっきりとした因果関係は明らかにされていないが、[[カナダ]]、[[フランス]]、[[スペイン]]などでは緑茶カテキン摂取が原因と疑われる肝臓障害が報告されている。またこれまでに、カテキンは従来ヨーロッパにおいて一般医薬品として販売されていたが、肝臓移植まで必要とするような重症例がみられたことを受けて販売禁止措置がとられた<ref>[http://www.ffnmag.com/ASP/articleDisplay.asp?strArticleId=305 Green Tea Extract Banned In France And Spain] - Functional Foods & Nutraceuticals の報告</ref><ref>[http://www.hc-sc.gc.ca/dhp-mps/medeff/bulletin/carn-bcei_v17n1_e.html Green tea extract (Green Lite): suspected association with hepatotoxicity] - Health Canada の報告</ref><ref>[http://hfnet.nih.go.jp/contents/detail861.html カナダ保健省が緑茶抽出物摂取との関連が疑われる肝毒性の事例を公表] - 独立行政法人 国立健康・栄養研究所</ref>。

日本でも茶カテキンを利用した製品は販売されているが、現時点では類似の健康被害の報告は見当たらない。ただし、一度に多量のカテキンを摂取する場合には、飲用方法などに注意する必要がある。

== 脚注 ==
{{脚注ヘルプ}}
{{Reflist}}

== 関連項目 ==
* [[鈴木隆 (生物学者)]]
* [[べにふうき]]
* [[ブリーフ&トランクス]] - カテキンを取り上げた歌がある。

== 外部リンク ==
* [http://hfnet.nih.go.jp/contents/indiv_agreement.html?29 カテキン - 「健康食品」の安全性・有効性情報] （[[国立健康・栄養研究所]]）

{{フラボノイド}}
{{抗酸化物質}}

{{Chem-stub}}
{{Medical-stub}}

{{DEFAULTSORT:かてきん}}
[[Category:フェノール]]
[[Category:フラボノイド]]