エナミンのソースを表示

[[File:Enamine-2D-skeletal.png|thumb|right|200px|エナミンの一般構造]]
'''エナミン''' (enamine) は[[二重結合]]の[[炭素]]上に[[アミノ基]]が存在する[[化合物]]の総称。一般式は R<sub>2</sub>C=CR&minus;NR<sub>2</sub>。また、[[エノール]]同様、[[イミン]]とエナミンは[[互変異性]]を示す。

[[エノラート]]アニオンはα炭素の[[求核試薬]]として重要であるが、中性のエナミンも同様に求核試薬として作用する。特にハロゲン化アルキルと反応させる場合、エノラートの場合はアルキル化されたエノールのα炭素の[[酸と塩基#ブレンステッド酸・塩基の強弱|pKa]]はもとのエノールよりも小さいので、元のエノラートが塩基として作用してモノアルキル化体のα水素を引き抜き、モノアルキル化体のエノラートに転化するのでジアルキル化体を与えやすく、モノアルキル化を得ることが困難な場合がある。

それに対してエナミンは反応後[[イミニウム塩]]を形成するためにモノアルキル化で停止する点に特色がある。つまり、カルボニル化合物をいったん二級アミンと反応させてエナミンに変換し、それをアルキル化した後にイミニウム塩を加水分解すれば、元のカルボニル化合物のαモノアルキル化体に戻ることを意味する。この場合、エナミン化はエノラートのモノアルキル体を選択的に合成する1つの方法になる。

== 関連項目 ==
*[[エノラート]]
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[[Category:有機化学]]
[[Category:アミン]]
[[Category:官能基]]