イリドのソースを表示

[[Image:Wittig reagent structure.gif|thumb|300px|[[ウィッティヒ反応|ウィッティヒ試薬]]の[[共鳴式]]。[[ホスホラン]]（左）とイリド（右）で共鳴している。]]
'''イリド''' (ylide) は、正電荷を持つ[[ヘテロ原子]]と、負電荷を持つ[[原子]]（一般に[[炭素]]）が、[[共有結合]]で隣接した構造をもつ[[化合物]]の総称である<ref>[http://goldbook.iupac.org/Y06728.html IUPAC Gold Book - ylides]</ref>。語源は[[共有結合基]]を表す接尾語 -yl と[[アニオン基]]を表す尾語 -ide に由来する。

==製法==
一般製法としてはオニウム塩（アンモニウム塩、ホスホニウム塩、スルホニウム塩等）のα炭素の置換水素基を、[[アルキルリチウム|ブチルリチウム]]等の強塩基で引き抜いて発生させるが、後述のように他の方法でも発生することもできる。オニウム種が[[硫黄]]であれば硫黄イリド、[[リン]]であればリンイリドなどとも呼ぶことがある。

==リンイリド==
最もよく用いられるイリドは'''ホスホニウムイリド''' (phosphonium ylides) であり、[[カルボニル]]化合物 (C=O) から C=C 二重結合を生成する[[ウィッティヒ反応]] (Wittig reaction) で利用される。

ウィティッヒ試薬の正電荷はリン原子上に存在し、リンに隣接した炭素上に負電荷が存在する。負電荷を持つ炭素原子に電子求引基が結合していると、その作用によってイリドは安定化される。これを'''安定イリド''' (stabilized ylides) と呼ぶ。逆にこうした負電荷を安定化させうる置換基を持たないイリドは'''不安定イリド''' (non-stabilized ylides) と呼ばれる。不安定イリドは反応性が高いため[[アルデヒド]]および[[ケトン]]と速やかに反応するのに対して、安定イリドはアルデヒドのみと反応し、場合によっては加熱などが必要になる。

==硫黄イリド==
[[Image:Johnson-Corey-Chaykovsky Reaction Scheme.png|thumb|300px|[[コーリー・チャイコフスキー反応]]では硫黄イリドを用いる。]]
リン以外の原子種の一般的なイリドとして'''スルホニウムイリド''' (sulfonium ylides, R<sup>1</sup>R<sup>2</sup>S<sup>+</sup>&minus;C<sup>&minus;</sup>R<sup>3</sup>R<sup>4</sup>）と'''スルホキソニウムイリド''' (sulfoxonium ylides, R<sup>1</sup>R<sup>2</sup>S<sup>+</sup>(=O)&minus;C<sup>&minus;</sup>R<sup>3</sup>R<sup>4</sup>) が知られており、いずれも相当するスルホニウム、スルホキソニウム化合物に強塩基を作用させることで合成される。[[カルボニル]]化合物から[[エポキシド]]を生成する[[コーリー・チャイコフスキー反応|コーリー・チャイコフスキー試薬]]の実体である。

==窒素イリド==
'''アゾメチンイリド''' (azomethine ylides, R<sup>1</sup>R<sup>2</sup>C=N<sup>+</sup>(R<sup>3</sup>)&minus;C<sup>&minus;</sup>R<sup>4</sup>R<sup>5</sup>) のような、窒素塩基イリドも存在する。

アゾメチンイリド化合物はイミニウムイオンに隣接した[[カルボアニオン]]とみなすことができ、置換基 R<sup>4</sup>, R<sup>5</sup> は多くの場合電子求引基である。アゾメチンイリドは α-[[アミノ酸]]とアルデヒドを脱水縮合させるか、''N'' 置換[[アジリジン]]の環を熱開環させて発生させる。

多くのイリドは 1,3-双極子付加反応の [[1,3-双極子]]分子種として利用される。アゾメチンイリドは、[[フラーレン]]との[[プラトー反応]]の双極子分子種として利用されている。

== 脚注 ==
<references />

== 関連項目 ==
* [[1,3-双極子]]
* [[ウィティッヒ反応]]

{{DEFAULTSORT:いりと}}
[[Category:化学命名法]]
[[Category:官能基]]
[[Category:有機反応試剤]]