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[[File:Imine-(secondary)-skeletal.png|thumb|150px|イミンの一般構造式]]
'''イミン''' (imine) とは[[有機化合物]]の分類のひとつで、構造式が R'-C(=NR<nowiki>''</nowiki>)-R と表される、炭素-窒素二重結合を持つ化合物である。[[カルボニル基|カルボニル]]化合物の酸素原子が =NR<nowiki>''</nowiki> 基によって置き換えられたものにあたる。窒素上に[[孤立電子対]]を持つことから[[配位子]]、[[ルイス塩基]]としてはたらき、その際特に、窒素上が炭化水素基のイミンについて'''[[シッフ塩基]]''' (Schiff base) と呼ばれることがある。

[[アルデヒド]]に由来するイミン (R' = H) は特に'''アルジミン''' (aldimine) と呼ばれる。対応して、[[ケトン]]に由来するイミン (R' ≠ H) は'''ケチミン''' (ketimine) と呼ばれる。

[[ピリジン]]など芳香族性の[[複素環式化合物]]は構造式上にイミン構造を含むが、狭義ではイミンに含めない。

[[エチレンイミン]]（アジリジン）、[[ポリエチレンイミン]]などは、合成上イミノ基が導入されたと見なせるために「&mdash;イミン」という慣用名で呼ばれる。この2例は[[アミン]]に分類される飽和化合物である。

== 物性、反応性 ==
カルボニル化合物とは異なり、イミンにはシス-トランスの立体異性体が存在する。窒素上の置換基が水素である場合はその異性化は速く分離が困難であるが、置換基の種類によっては安定な異性体を単離できる場合もある。

シッフ塩基として、金属イオンや[[ルイス酸]]に窒素の孤立電子対を与え、錯体を形成する。プロトンか有機カチオンがイミン窒素上に結合したイオン R<nowiki>''</nowiki>-C(=N<sup>+</sup>RR')-R<nowiki>'''</nowiki>は、イミニウムカチオン (iminium cation) と呼ばれる。

一方、炭素上は電子不足となっているため、[[求核付加反応]]を受ける。

これらの反応性により、イミンは容易に加水分解を受け、対応するカルボニル化合物（[[ケトン]]または[[アルデヒド]]）と[[アミン]]に戻る。この加水分解は酸触媒で加速されるが、立体障害の小さいイミンは水でも容易に分解されてしまう。

&alpha;炭素に水素を有するイミンは、[[エナミン]]との間に[[互変異性]]（イミン-エナミン互変異性）を持つ。そのため、[[アルドール縮合]]などの反応が可能である。

イミンを[[水素化アルミニウムリチウム]] (LAH) などで還元、あるいは[[水素化]]するとアミンが得られる。

== 命名 ==
#アミンまたはアザンが、2価の置換基（メチレンなど）で置換されたと見なして命名する手法
#母骨格に「&mdash;イミン」の接尾辞を付加する手法
がある。

(例) CH<sub>2</sub>=NH : メチレンアミン、メチレンアザン、またはメタンイミン

== 合成法 ==
通常、イミンは対応するカルボニル化合物とアミンを酸触媒存在下、脱水縮合して生成する。

R'-C(=O)-R<nowiki>''</nowiki>  +  RNH<sub>2</sub>  &rarr;  R'-C(=NR)-R<nowiki>''</nowiki>

しかし、加水分解が速いイミンの単離は困難なことが多い。そのため、[[マンニッヒ反応]]や[[還元的アミノ化]]などイミンを反応中間体とする合成法では、イミンを系中で発生させて用いる。

カルボニル化合物にトリフェニルホスフィンイミド ((C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>)<sub>3</sub>P=NR) を作用させるとイミンが得られる。この反応はアザ-ウィッティヒ反応 (aza-Wittig reaction) と呼ばれる。ホスフィンイミドは、ホスフィンと有機[[アジ化物]]から調製できる（[[シュタウディンガー反応]]、Staudinger reaction）。

(C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>)<sub>3</sub>P  +  R-N<sub>3</sub>  &rarr;  (C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>)<sub>3</sub>P=NR  +  N<sub>2</sub>

R'-C(=O)-R<nowiki>''</nowiki>  +  (C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>)<sub>3</sub>P=NR  &rarr;  R'-C(=NR)-R<nowiki>''</nowiki>  +  (C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>)<sub>3</sub>P=O

== イミノ基 ==
* =NR, -NR- の形の2価の置換基は、'''イミノ基''' (imino group) と呼ばれる。

== 関連項目 ==
* [[アミジン]]
* [[グアニジン]]
* [[オキシム]]（''N''-ヒドロキシイミン）
* [[ニトロン]]（イミンの ''N''-オキシド）
* [[イミド]]
{{官能基}}
{{Commonscat|Imines}}
{{DEFAULTSORT:いみん}}
[[Category:有機窒素化合物]]
[[Category:イミン|*]]
[[Category:官能基]]