イボテン酸のソースを表示

{{Infobox 有機化合物
| 構造式=[[Image:Ibotenic acid.svg|146px|イボテン酸の構造式]]
| IUPAC=イボテン酸（許容慣用名）<br />α-アミノ-3-オキソ-2,3-ジヒドロイソオキサゾール-5-酢酸（系統名）
| 別名=
| 分子式=C<sub>5</sub>H<sub>6</sub>N<sub>2</sub>O<sub>4</sub>
| 分子量=158.11
| CAS登録番号=2552-55-8
| 形状=
| 密度= | 相=
| 相対蒸気密度=
| 融点=151&ndash;152 | 融点注=
| 沸点= | 沸点注=
| 昇華点= | 昇華点注=
| SMILES=
| 出典=
}}

'''イボテン酸'''（イボテンさん、ibotenic acid）は[[アミノ酸]]の一種であり、[[テングタケ科]][[キノコ]]の[[テングタケ]]などに含まれる。

[[カイニン酸]]や[[トリコロミン酸]]を抽出したことでも知られる日本の薬学者、[[竹本常松]]らによって[[1962年]]に発見された。[[イボテングタケ]]（''Amanita ibotengutake''、当時は''[[:w:Amanita strobiliformis|A. strobiliformis]]''とされていた）から初めて抽出されたため、イボテン酸と命名された<ref>{{cite journal|author=竹本常松、横部哲朗|title=イボテングタケの殺蠅成分（第14回大会講演要旨）|journal=衛生動物|volume=13(2)|year=1962-05-31|pages=174-175|naid=110003820760}}</ref>。英名の "ibotenic acid" もそれに由来する。

竹本らはその後イボテン酸の構造を解明し<ref>{{cite journal|author=竹本常松、中島正、横部哲朗|title=Tricholomic acidおよびIbotenic acidの構造|journal=天然有機化合物討論会講演要旨集|volume=(8)|year=1964-10-20|pages=47-52|naid=110006677439}}</ref>、これが[[ベニテングタケ]]の毒成分でもあることも解明した<ref>{{cite journal|author=竹本常松、中島正|title=ベニテングタケの殺蠅成分（第16回大会講演要旨）|journal=衛生動物|volume=15(2)|year=1964-5-31|pages=121|naid=110003824296}}</ref>。

== 性質 ==
[[グルタミン酸]]と類似の構造を持ち、グルタミン酸の[[アゴニスト]]として働く。このため、[[味蕾]]に作用して強いうま味を示すと同時に、中枢神経系に存在する[[グルタミン酸受容体]]にも作用して毒性を示す。

うま味成分としてはグルタミン酸よりも一層強い[[うま味]]を持つ。[[ヒト]]がうま味を感じる最低濃度は[[グルタミン酸ナトリウム]]の約0.02%に対し、イボテン酸は0.001%&ndash;0.003%である。つまり、イボテン酸のうま味はグルタミン酸ナトリウムの10倍ほどもあるということである。イボテン酸を含むキノコは、[[うま味調味料]]を振りかけたような食味で非常にうまいという。

一方では、トリコロミン酸と共に殺ハエ成分としても知られ、[[ハエ]]にとっては強力な[[神経毒]]である。イボテン酸群のキノコを置いておくと、これをなめたハエはすぐに体が麻痺して動けなくなってしまう。この効果は古くから知られ、世界中でハエ取りに利用されていた。

イボテン酸は比較的不安定な物質で、乾燥などで容易に[[脱炭酸]]し、より揮発性の高い[[ムッシモール]] (muscimol, C<sub>4</sub>H<sub>6</sub>N<sub>2</sub>O<sub>2</sub>) へと変化する。いずれもヒトにとっては中毒成分である。　

== 中毒 ==
構造の似るグルタミン酸は[[脳]]において興奮を伝達する重要な[[神経伝達物質]]であるが、イボテン酸はグルタミン酸より3から7倍もの強力な興奮作用を持ち、イボテン酸を摂取するとグルタミン酸[[受容体]]に作用して興奮状態を引き起こす。

一方ムッシモールは神経伝達物質のひとつ、[[γアミノ酪酸]](GABA)と構造が類似する。GABAは抑制性の神経伝達物質であり、これがGABA受容体に結合することで、神経伝達物質の放出頻度を落とすように作用する。つまり、脳の働きを不活発にするということである。

よって、興奮と抑制が同時に起こる複雑な中毒症状が発現し、精神錯乱、譫妄、躁鬱、時には幻覚の後、深い眠りに落ちる。ヒトの[[中枢神経]]系を乱す閾値はムッシモールが6&ndash;12mg、イボテン酸は30&ndash;60mgほどと考えられるため、主要な中毒成分はムッシモールだともいえる。また、テングタケは[[ムスカリン]]も0.0003%程度含むので、中毒症状を一層複雑なものにしている。

その薬理作用から、世界中で古くから[[シャーマニズム]]の儀式に用いられた。また、イボテン酸は[[アルコール]]に溶解しやすく、かつての[[バイキング]]などは[[蒸留酒]]にテングタケを漬けた薬用酒を闘いの士気高揚のために飲んでいたという。アメリカなどでは、テングタケの[[キノコの部位#傘|傘]]の皮をはがして乾燥させたものをタバコのように吸って[[麻薬]]の代替品として用いることもある。ただし、テングタケは猛毒の[[α-アマニチン]]も微量ながら含むため、素人が安易に摂取すべきではない。

== イボテン酸を含む菌類 ==
[[Image:AmanitaMuscaria Galicia (Spain).jpg|thumb|150px|ベニテングタケ]]
イボテン酸群のキノコには以下のようなものがあり、主にキノコの傘の部分に含まれる。乾燥させた粉末状のものがサイケマッシュやエックスマッシュ、セブンスヘブンといった商品名で販売されている。

* [[テングタケ属]] ''Amanita'' ・テングタケ節 Sect. ''Amanita''
** テングタケ ''A. pantherina'' &mdash; 最も多量のイボテン酸を含む。
** [[ウスキテングタケ]] ''A. gemmata''
** イボテングタケ ''A. ibotengutake''
** [[ベニテングタケ]] ''A. muscaria'' &mdash; 有名種だが、日本産のその含有量はテングタケの10分の1程度。
** ヒメベニテングタケ ''A. rubrovolvata''

==脚注==
<references />

== 関連項目 ==
* [[マジックマッシュルーム]]
* [[脱法ドラッグ]]
* [[シロシビン]]
==外部リンク==
*[http://data.cas-msds.com/Ibafloxacin.html  イボテン酸研究データ]
{{DEFAULTSORT:いほてんさん}}
[[Category:自然毒]]
[[Category:アミノ酸]]
[[Category:イソオキサゾール]]