アニリンのソースを表示

{{Otheruses|芳香族化合物のアニリン|競走馬のアニリン|アニリン (競走馬)}}
{{Chembox
|   Name = アニリン
|   ImageFileL1 = Aniline.svg
|   ImageSizeL1 = 100px
|   ImageNameL1 = Aniline
|   ImageFileR1 = Aniline-3D-balls.png
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|   ImageNameR1 = Aniline
|   OtherNames = フェニルアミン<br />アミノベンゼン<br />ベンゼンアミン
| Section1 = {{Chembox Identifiers
|   SMILES = NC1=CC=CC=C1
|   CASNo = 62-53-3
|   KEGG = C00292
  }}
| Section2 = {{Chembox Properties
|   Formula = C<sub>6</sub>H<sub>7</sub>N
|   MolarMass = 93.13
|   Appearance = 無色の液体
|   Density = 1.0217 g/ml, 液体
|   Solubility = 3.6 g/100 mL at 20 ℃
|   MeltingPt = -6.3 ℃
|   BoilingPt = 184.13 ℃
|   pKb = 9.4202
|   pKa = 27       (共役酸 pKa = 4.87)
|   Viscosity = 3.71 cP (3.71 ;mPa·s at 25 ℃
  }}
| Section4 = {{Chembox Thermochemistry
|   DeltaHf = 
|   DeltaHc = -3394 kJ/mol
|   Entropy = 
  }}
| Section7 = {{Chembox Hazards
|   EUClass = Toxic ('''T''')<br />[[発癌性|Carc. Cat. 3]]<br />[[突然変異源|Muta. Cat. 3]]<br />環境に危険 ('''N''')
|   NFPA-H = 3
|   NFPA-F = 2
|   NFPA-R =
|   RPhrases = {{R23/24/25}}, {{R40}}, {{R41}}, {{R43}}, {{R48/23/24/25}}, {{R68}}, {{R50}}
|   SPhrases = {{S1/2}}, {{S26}}, {{S27}}, {{S36/37/39}}, {{S45}}, {{S46}}, {{S61}}, {{S63}}
  }}
| Section8 = {{Chembox Related
|   Function = [[芳香族アミン]]
|   OtherFunctn = [[1-ナフチルアミン]]<br />[[2-ナフチルアミン]]
|   OtherCpds = [[フェニルヒドラジン]]<br />[[ニトロソベンゼン]]<br />[[ニトロベンゼン]]
  }}
}}

'''アニリン''' (aniline) は[[ベンゼン]]の[[水素]]原子の一つを[[アミノ基]]で[[置換]]した構造を持つ、[[芳香族化合物]]のひとつ。化学式 C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>NH<sub>2</sub> で表される。[[分子量]]は 93.13、融点は −6 ℃、沸点は 184 ℃。アニリンは[[IUPAC命名法]]の許容慣用名であるが、系統名では'''フェニルアミン''' (phenylamine) または'''ベンゼンアミン''' (benzenamine) となる。ほかに[[慣用名]]として'''アミノベンゼン''' (aminobenzene) がある。

== 性質 ==
[[無色透明]]の[[液体]]で可燃性である。[[水]]には[[難溶]]だが、[[アルコール]]、[[エーテル (化学)|エーテル]]、[[ベンゼン]]には[[易溶]]。弱[[塩基性]]であり、[[塩酸]]との[[中和]]による塩（[[アニリン塩酸塩]]）は水に溶ける。[[毒]]性を持ち、接触、吸入により速やかに人体に吸収され、[[中毒]]症状を起こす。中毒によって[[メトヘモグロビン]]が生成され、高メトヘモグロビン血症により[[チアノーゼ]]や[[呼吸困難]]を起こし死に至ることもある。[[飲酒]]によって症状が悪化するので注意を要する。[[ビタミンC]]の摂取が有効である。

[[さらし粉]]を加えると赤紫色を呈するが、実験室では[[ニンヒドリン]]水溶液を加えて紫系色変化から確認することがある。
また、酸化させると黒くなり、染料や顔料に使われている（アニリンブラック）。無水酢酸を加えると[[アセトアニリド]]になる。[[ベンゼンスルホン酸]]を加えるとアニリンベンゼンスルホン酸塩になる。

単独の素材として用いられることは少なく、[[染料]]、[[天然ゴム|ゴム]]などの化学製品、[[農薬]]や[[医薬品]]などを製造する際の中間物質として取り扱われている。

[[引火点]]70℃・[[発火点]]615℃で、[[消防法]]上の[[危険物#第4類|第4類危険物]]（第3石油類）に指定されている。

2008年度日本国内生産量は 349,253t、消費量は 55,421t である<ref>[http://www.meti.go.jp/statistics/tyo/seidou/result/ichiran/02_kagaku.html 経済産業省生産動態統計・生産・出荷・在庫統計]平成20年年計による</ref>。

== 歴史 ==
[[1826年]]、O.ウンフェルドルベンは[[インディゴ|インジゴ]]を強く熱することで新しい有機化合物を得、これを「クリスタリン」と名付けた。[[1841年]]、K. フリッツェも同様の実験を行い、インジゴの原料となる植物「[[アニル]] (anil)」から「アニリン」の名を与えた。またこれと別に[[1834年]]にはフリードリッヒ・ルンゲが[[コールタール]]を蒸留した液体から新規物質を取り出し、「キアノール」と命名していた。後に[[アウグスト・ヴィルヘルム・フォン・ホフマン|A・W・ホフマン]]が彼らの実験を追試し、元素分析を行うことでこれらが全て同一の物質、アニリンであることを証明した。

[[1856年]]、当時18歳の少年化学者であった[[ウィリアム・パーキン]]は、[[マラリア]]の特効薬である[[キニーネ]]を合成しようとアニリンを酸化する反応を試すうち、偶然紫色の染料を作り出した。彼は資産家であった親を説得し、この染料を作る工場を設立した。これが、以後数百種類製造されることになる合成染料の第1号である。

== 合成法 ==
アニリンの合成法はいくつか知られているが、工業的な合成において代表的な Béchamp 還元法と接触還元法について述べる。いずれも[[ニトロベンゼン]]を[[還元]]（下式）することで合成する。
[[ファイル:Reduction NitroareneToAniline.png|200px|center|ニトロベンゼンの還元の一般式]]

=== Béchamp 還元法 ===
[[鉄]]と[[酸]]を用いてニトロベンゼンを還元し、アニリンを合成する方法である。[[塩酸]]を用いる場合、途中で生じる[[塩化鉄(II)]] はさらに酸化されて[[塩化鉄(III)]] になり、それらが反応して[[酸化鉄(II,III)|四酸化三鉄]]になると同時に塩酸が再生されるので、塩酸は[[触媒]]量でよい（基質の 2–3%）。

:C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>NO<sub>2</sub> + 3Fe + 6HCl → C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>NH<sub>2</sub> + 3FeCl<sub>2</sub> + 2H<sub>2</sub>O <!-- &nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp; (1)-->
:C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>NO<sub>2</sub> + 6FeCl<sub>2</sub> + 6HCl → C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>NH<sub>2</sub> + 6FeCl<sub>3</sub> + 2H<sub>2</sub>O <!-- &nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp; (2)-->
:FeCl<sub>2</sub> + 2FeCl<sub>3</sub> + 4H<sub>2</sub>O → Fe<sub>3</sub>O<sub>4</sub> + 8HCl <!-- &nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp; (3)-->

<!--:3 × (3) + (2) − 3 × (3) = 4C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>NO<sub>2</sub> + 9Fe + 4H<sub>2</sub>O -> 4C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>NH<sub>2</sub> + 3Fe<sub>3</sub>O<sub>4</sub> -->

=== 接触還元法 ===
[[ニッケル]]や[[銅]]といった水素化触媒を用いて、[[水素]]ガスでニトロベンゼンをアニリンへ還元する方法であり、高い選択性を示す。

:C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>NO<sub>2</sub> + 3H<sub>2</sub> → C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>NH<sub>2</sub> + 2H<sub>2</sub>O

== アニリンの誘導体 ==
アニリンの[[誘導体]]（アリールアミン類）は医薬にも数多く見られ、またトリアリールアミンは[[有機エレクトロルミネッセンス|有機EL]]などの材料として重要な化合物群である。しかしこれらの構造は、以前は有力な合成法があまり知られていなかった。近年ハロゲン化アリールとアミン類を直接カップリングする反応（[[ブッフバルト・ハートウィッグ反応]]、[[ウルマン反応]]）の研究が進み、容易に多くの誘導体が合成できるようになっている。

=== おもな誘導体 ===
*[[アセトアニリド]]
*[[アニリン塩酸塩]]

== 脚注 ==
<references />

== 関連項目 ==
*[[IARC発がん性リスク一覧]]
*[[武内直子]] - 「[[美少女戦士セーラームーン]]」で知られる漫画家。薬剤師の資格を持つ。短編漫画「いつもいっしょね」に出てくる犬の名前として、アニリンおよび[[アセトアニリド]]が使われた。

== 外部リンク ==
* [http://www.nihs.go.jp/ICSC/icssj-c/icss0011c.html 国際化学物質安全性カード アニリン] - [[国立医薬品食品衛生研究所]]

{{DEFAULTSORT:あにりん}}

[[Category:アニリン|*]]
[[Category:第3石油類]]
[[Category:劇物]]