アセチル基のソースを表示

[[Image:Acetyl group.svg|thumb|120px|アセチル基の構造]]
'''アセチル基'''（アセチルき、acetyl group）は[[アシル基]]の一種で、[[酢酸]]から[[ヒドロキシ基]]を取り除いたものにあたる1価の官能基。構造式は CH<sub>3</sub>CO&minus; と表され、しばしば '''Ac''' と略記される。生体内では[[エステル]]や[[アミド]]として盛んに現れる。

==保護基としての利用==
アセチル基は酸性条件などに対してある程度の耐久性を持つため、[[水酸基]]の[[保護基]]としてしばしば利用される。塩基、[[求核剤]]などには一般に弱い。[[アミノ基]]の保護基としても用いられるが、脱保護に強い加水分解条件が必要なので水酸基の場合に比べ利用は少ない。
*アセチル化 - アルコールに対し、[[ピリジン]]や[[トリエチルアミン]]などの[[塩基]]存在下、[[塩化アセチル]]や[[無水酢酸]]を作用させることでアセチル化できる。
*脱保護 - 酸性または塩基性条件での[[エステル]]の[[加水分解]]反応で脱保護できる。一般には[[メタノール]]中[[炭酸カリウム]]を作用させるなどの条件がよく用いられる。また[[水素化アルミニウムリチウム]]や[[DIBAL|ジイソブチルアルミニウムヒドリド]]などの強い[[ヒドリド]]還元によっても除去される。[[水素化ホウ素ナトリウム]]などの弱い[[還元剤]]では一般に切断されない。
*アセチル基はもっとも穏和な条件で脱保護できるが、逆に言えば外れやすいため、厳しい条件や長工程の反応には向かない。この場合にはさらに強固な[[ピバロイル基]]や[[ベンゾイル基]]が用いられる。

== 反応 ==
[[ハロホルム反応]]はアセチル基の部分構造を持つ化合物に特徴的な反応である。

==主な化合物==
*[[酢酸]]
*[[アセト酢酸]]
*[[アセトフェノン]]
*[[アセチルアセトン]]

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[[Category:保護基]]
[[Category:官能基]]