アコニチンのソースを表示

{{Chembox
| 化合物名=(＋)-アコニチン
| 画像ファイル=Aconitine.png
| 画像1=Aconitine-xtal-3D-sticks-skeletal.png
| 画像サイズ1 = 180px
| IUPAC名=(1α,3α,6α,14α,16β)-8-(acetyloxy)-20-ethyl-3,13,15-trihydroxy-1,6,16-trimethoxy-4-(methoxymethyl)aconitan-14-yl benzoate
| 別称=
|Section1={{Chembox Identifiers
|CAS番号 = 302-27-2
|PubChem = 245005
|日化辞番号 = J9.871J
|RTECS=AR5960000
|SMILES = SMILES=COC[C@]12CN(C)[C@@H]3[C@H]4[C@H](OC)C1 [C@@]3([C@H](C[C@H]2O)OC)[C@@H]5C[C@]6 (O)[C@@H](OC)[C@H](O)[C@@]4(OC(C)=O) [C@H]5C6OC(=O)c7ccccc7}}
|Section2={{Chembox Properties
|分子 =yes
|C=34|H=47|N=1|O=11
| 外観=
| 密度= 
| 相対蒸気密度=
| 融点= 204 ºC
| 融点注=
| 沸点= | 沸点注=
| 比旋光度=
| }}
|Section4={{Chembox Hazards
|EU分類 ={{Hazchem TT}} {{Hazchem Xi}}
|Rフレーズ = {{R26/28}} {{R36/37/38}}
|Sフレーズ = {{S24}} {{S45}} {{S36}} {{S26}}
}}
| 出典=
}}
 
'''アコニチン''' ({{lang-en-short|aconitine}}) は、[[トリカブト]]（''Aconitum''）に含まれる[[毒]]成分。猛毒で毒薬（アコニチンを含む[[生薬]]は[[劇薬]]）扱い。

アコニット[[アルカロイド]]の一種で<ref name=chem/>、[[テトロドトキシン|TTX]]感受性ナトリウム[[イオンチャネル]]の活性化による[[脱分極]]を引き起こし、[[嘔吐]]・[[痙攣]]・[[呼吸困難]]・[[心臓発作]]を引き起こす<ref name="pmid12464386">{{cite journal |author=Wang, S.Y.; Wang, G. K. |title=Voltage-gated sodium channels as primary targets of diverse lipid-soluble neurotoxins |journal=Cell. Signal. |volume=15 |issue=2 |pages=151–9 |year=2003 |month=February |pmid=12464386 |doi=10.1016/S0898-6568(02)00085-2  |url=}}</ref>。[[不整脈]]状態を引き起こす[[試薬]]としても用いられる。以前は[[解熱剤]]や[[鎮痛剤]]として使用されていた。[[治療指数|治療可能域]]の狭さのため適切な用量を計算するのは困難であるが、現在も生薬の成分として限定的に使用される<ref name="pmid19514874">{{cite journal |author=Chan TY |title=Aconite poisoning |journal=Clin. Toxicol. (Phila) |volume=47 |issue=4 |pages=279–85 |year=2009 |month=April |pmid=19514874 |doi=10.1080/15563650902904407 |url=}}</ref>。

[[トリカブト]]に含まれるアルカロイドとして古くから知られていたが、1831年にヨウシュトリカブト''Aconitum napellus''から単離され<ref>{{cite journal|author= Geiger, P. L.; Hesse, O.|title=Fortgesetzte Versuche über die verschiedenen blaublühenden Aconiten|journal=[[Liebigs Annalen|Annalen der Pharmacie]]|year=1832|volume=4 |issue= 1| pages = 66-74|doi=10.1002/jlac.18320040106}}</ref>、平面構造は1950年代に<ref>{{cite journal|author=Wiesner, K.; Götza, M.; Simmonsa, D. L.; Fowlera, L. R.; Bachelorb, F. W.; Brownb, R. F. C.; Büchib, G.|title=The structure of aconitine|journal=Tetrahedron Lett.|volume= 1 |issue=2|year=1959|pages = 15-24|doi=10.1016/S0040-4039(01)82712-X}}</ref>、絶対立体配置は1972年に決定された<ref>{{cite journal|author=Birnbaum, K. B.|title=Configuration of the ring ''A'' methoxyl in delphinine and aconitine from the crystal structure of a synthetic intermediate, C<sub>22</sub>H<sub>30</sub>O<sub>5</sub>N.C<sub>2</sub>HO<sub>4</sub>|journal=Acta Cryst. |year=1972|volume= B28|pages=1551-1560|doi=10.1107/S0567740872004571}}</ref><ref>{{cite journal|author=Wiesner, K.; Jay, E. W. K.; Tsai, T. Y. R.; Demerson, C.; Jay, L.; Kanno, T.; Křepinský, J.; Vilím, A.; Wu, C. S.|title=The Synthesis of Delphinine: A Stereoselective Total Synthesis of an Optically Active Advanced Relay Compound|journal=Can. J. Chem.|year=1972|volume=50|pages = 1925-1943|url=http://article.pubs.nrc-cnrc.gc.ca/ppv/RPViewDoc?issn=1480-3291&volume=50&issue=12&startPage=1925}}</ref>。

[[クロロホルム]]や[[ベンゼン]]に溶けやすく、[[水]]、[[石油エーテル]]には溶けにくい<ref name=chem/>。古来、[[狩猟]]用の毒矢の毒として使われてきた<ref name=chem>{{Cite book|和書|author=今関和泉|editor=化学大辞典編集委員会(編)|title=化学大辞典|volume=1|pages=48頁|edition=縮刷版第26版|publisher=共立|year=1981|month=10}}</ref>。適量を使用すれば[[漢方薬]]となり、[[強心剤]]として使われる。

== 毒性 ==
マウスの[[半数致死量|LD<sub>50</sub>]]は0.166 mg/kg ([[点滴静脈注射]])、0.328 mg/kg （[[腹腔内注射]]）<ref>{{cite book|publisher=Merck & Co.|editor=Susan Budavari|year=1989|title=The Merck Index. Eleventh Edition|pages=p.117|location=Rahway, N.J.|isbn=091191028X}}</ref>、
ラットでは 5.97 mg/kg（経口投与）、経口致死量は成人の場合1.5 - 6mg/kgと推定されている<ref>{{cite book|author=Ludewig, R., Regenthal, R. et al. |year=2007|title= Akute Vergiftungen und Arzneimittelüberdosierungen |publisher=Deutscher Apotheker Vlg|language= [[ドイツ語]]|isbn= 3-8047-2280-6}}</ref>。

食べると嘔吐や[[下痢]]・呼吸困難などから死に至ることもある。経皮吸収・経粘膜吸収され、経口から摂取後数分で死亡する即効性がある。

解毒剤や特効薬はないため<ref>{{cite book|author=Roth, L., Daunderer, M. & Kormann, K. |year=1994|title=Giftpflanzen-Pflanzengifte|publisher=Nikol Verlagsges.mbH|isbn= 3-933203-31-7}}</ref>、治療には催吐や[[胃洗浄]]が行われる。[[テトロドトキシン]]など、アコニチンとは逆にナトリウムチャネルを阻害する化合物はアコニチンの作用を抑制するが、それ自身も毒であるため、いずれにせよ死に至る<ref name="pmid1475787">{{cite journal |author=Ohno, Y.; Chiba, S.; Uchigasaki, S.; Uchima, E.; Nagamori, H.; Mizugaki, M.; Ohyama, Y.; Kimura, K.; Suzuki, Y. |title=The influence of tetrodotoxin on the toxic effects of aconitine ''in vivo'' |journal=Tohoku J. Exp. Med. |volume=167 |issue=2 |pages=155–8 |year=1992 |month=June |pmid=1475787 |doi=10.1620/tjem.167.155 |url=http://www.journalarchive.jst.go.jp/japanese/jnlabstract_ja.php?cdjournal=tjem1920&cdvol=167&noissue=2&startpage=155}}</ref>。

== 文化 ==
アコニチンは[[オスカー・ワイルド]]の1891年の小説『アーサー卿の犯罪 ''Lord Arthur Savile's Crime''』に登場する。

== 脚注 ==
{{脚注ヘルプ}}
{{Reflist}}

== 参考文献 ==
*渡邉治雄ほか5名著　『食中毒予防必携 第2版』　日本食品衛生協会　2007　ISBN 9784889250145

==関連項目==
*[[トリカブト保険金殺人事件]]

==外部リンク==
*[http://ccm.iwate-med.ac.jp/tori/tori.html 岩手医科大学医学部-救急救命情報]（トリカブト）

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[[Category:医薬品]]
[[Category:毒]]
[[Category:アルカロイド]]
[[Category:酢酸エステル]]
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