ヒドロキノン

2014-04-28T06:15:28Z

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{{Infobox 有機化合物
| name=ヒドロキノン
| 構造式=[[Image:Hydrochinon2.svg|150px|Hydroquinone]] [[Image:Hydroquinone-3d.png|100px]]
| IUPAC=ヒドロキノン（許容慣用名） 1,4-ベンゼンジオール 1,4-ジヒドロキシベンゼン（系統名）
| 別名=''p''-ベンゼンジオール ''p''-ジヒドロキシベンゼン
| 分子式=C6H6O2
| 分子量=110.11
| CAS登録番号=123-31-9
| 形状=白色結晶
| 密度=1.3 | 相=固体
| 相対蒸気密度=3.8
| 融点=172 | 融点注=
| 沸点=287 | 沸点注=（昇華性あり）
| SMILES=OC1=CC=C(O)C=C1
| 出典=[http://www.nihs.go.jp/ICSC/icssj-c/icss0166c.html 国際化学物質安全性カード]
}}

'''ヒドロキノン''' (hydroquinone) は、化学式 C6H6O2、分子量 110.11 の[[フェノール類|二価フェノール]]。'''ハイドロキノン'''と表記される場合が多い（英語の発音は「ハイドロキナン」が近い）。体系的な[[IUPAC命名法]]では 1,4-ベンゼンジオール、''p''-ベンゼンジオール。ヒドロキノンの名称はこの化合物が[[ベンゾキノン|''p''-ベンゾキノン]]の[[還元]]によって得られたことから来ている。[[ヒドロキシ基]]の位置が異なる異性体として[[カテコール]] (1,2-体）、[[レゾルシノール]] (1,3-体）がある。

== 性質 ==
常温常圧で無色の固体。[[水]]にも[[エーテル (化学)|エーテル]]にも可溶。動物実験などにおいては[[フェノール]]と同様に[[変異原性]]が認められている。

還元力が強く、容易に酸化されて ''p''-ベンゾキノンとなる。

== 用途 ==
合成や[[写真]]の[[現像]]において[[還元剤]]として用いられる。また[[重合禁止剤|重合防止剤]]及びその原料、染料の原料、ゴムの[[酸化防止剤]]原料、[[エンジニアリングプラスチック]]原料、農薬原料等としても利用されている。[[ヒドリド]]を放出してベンゾキノンとなる事ができるため、ヒドリド源としても用いられる。医薬部外品として美白剤として処方されている。これら製品の使用中および使用後は[[サンスクリーン剤|サンスクリーン]]の使用や肌を守る為の衣服の着用が勧められている。

== 合成法 ==
主に、フェノールの酸化により製造される。

酸化剤として[[過酸化水素]]、[[触媒]]にベータ[[ゼオライト]] (H-BEA)、助触媒に[[ジエチルケトン]]を用い、フェノールを酸化する。この際ヒドロキノンと共に[[カテコール]]が併産される。H-BEA をアルカリ土類金属で[[イオン交換]]することにより選択性が改善する。環境負荷の少ない過酸化水素を酸化剤に用いたヒドロキノン合成プロセスという点では[[宇部興産]]によりすでに実用化されていたが、ここで紹介した反応法は、それをさらに改善するための研究で発見されたものである。

[[過硫酸カリウム]]を用いる[[エルブス過硫酸酸化]]も、フェノールからヒドロキノンを得る一手法である。

''p''-ベンゾキノンを[[亜硫酸]]などの適当な還元剤により還元することによっても得られる。

== 製造者 ==
生産能力の大きい順にローディア（仏）、三井化学、イーストマンケミカル（米）、ボレガード（諾）、射陽化工（中）が主な製造者である。

== 美容分野でのヒドロキノン（ハイドロキノン） ==
[[医薬部外品]]としてのヒドロキノン（皮膚薬の場合は'''ハイドロキノン'''と呼ばれることのほうが多い）は、その強力な漂白作用を利用したもので、美白剤として皮膚科などで処方されるほか、薬局などでヒドロキノン配合の[[軟膏]]・[[クリーム (基礎化粧品)|クリーム]]等が市販されている。市販のヒドロキノン剤は通常2%～4%程度の濃度のものが多い。アメリカ食品医薬品局(FDA)では２％以上の濃度はドクターの管理下により処方されている。

[[ビタミンA]]の一種である[[トレチノイン]]と併用することで、皮膚の漂白効果がより高まるとされ、クリーム製剤が市販されている。

[[東京工業大学]]と[[新潟薬科大学]]の研究グループによりヒドロキノンとセタルコニウムクロリド（benzylcetyldimethylammonium chloride、BCDAC）などの[[界面活性剤]]との結晶性分子錯体が開発され、その錯体中でヒドロキノンの安定性が向上しかつ徐放性を持たせられた<ref>大橋、飯村特許公開2004－99542、特許第3712066号。</ref>。酸化・変質しにくい性質を利用して「新型ハイドロキノン」「安定型ハイドロキノン」などの名称で化粧品などに配合されている。

== 人体への危険性 ==
[[世界保健機関]](WHO)の外部機関である[[国際がん研究機関]](IARC)はグループ3(ヒトに対する発がん性は分類できない)と評定したが<ref>[http://www.kepco.co.jp/emf-k/senmon/iarc.htm]</ref><ref>[http://www.worldlingo.com/ma/enwiki/ja/List_of_IARC_Group_3_carcinogens IARCのグループ3の発癌物質のリスト]</ref>、2006年8月29日、[[アメリカ食品医薬品局]](FDA)は[[発癌性]]への懸念があるとして、アメリカ国内での[[一般用医薬品]]への店頭販売禁止を提案。現在は2％以下が店頭にて、4％以上は処方箋が必要。

[[ラット]]における動物実験では[[腫瘍]]による腫れ、[[甲状腺癌]]、[[赤血球大小不同|赤血球大小不同症]]、[[白血病]]、肝細胞腺腫、[[腎癌]]などの発生率上昇が認められた<ref name="FDA 2006">{{cite report| author = United States Food and Drug Administration | year = 2006 | title=Skin Bleaching Drug Products for Over-the-Counter Product Use; Proposed Rule | url=http://www.fda.gov/OHRMS/DOCKETS/98fr/78n-0065-npr0003.pdf | docket=1978N-0065}}</ref>。

また、複数の研究で組織褐変症の発生が報告された<ref name="FDA 2006"/><ref>{{cite journal | author=Olumide, YM; Akinkugbe, AO; Altraide, D; Mohammed, T; Ahamefule, N; Ayanlowo, S; Onyekonwu, C; Essen, N | title=Complications of chronic use of skin lightening cosmetics
| date= April 2008 | volume = 47 | issue = 4 |pages = 344–53 | journal = International Journal of Dermatology | doi=10.1111/j.1365-4632.2008.02719.x}}</ref>。

現在、ヨーロッパの多くの国で人体への使用が禁止されている<ref>[http://www.doctoroz.com/blog/arthur-perry-md/staying-safe-skin-lightening アーサー・ペリー医師による危険性についての回答文]</ref><ref>[http://www.natural-fairness.com/pages/hydroquinone.htm NaturalFairness.comによる警告文]</ref>。

日本では2%までの配合が[[厚生労働省]]により許可されている。また、名称が類似したハイドロキノンモノベンジルエーテル（[[モノベンゾン]]）は許可されていない。

== 参考文献 ==
*後口、叶木 ''ゼオライト'' '''2004''', ''21'', 64.[http://wwwsoc.nii.ac.jp/zeolite/journal/2004/21-2-03_atoguchi.pdf]
*[http://data.cas-msds.com/Hydroquinone.html ヒドロキノン研究データ]
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[[Category:ヒドロキノン|*]]

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