ケイ皮酸

2014-07-15T05:22:33Z

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{{ chembox
| Name=ケイ皮酸 上：(E)-ケイ皮酸 下：アロケイ皮酸
| ImageFile = 構造式_Cinnamic_acid.png
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| ImageAlt = (E)-ケイ皮酸構造式
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| ImageSize1 = 211px
| ImageAlt = アロケイ皮酸構造式
| IUPACName= 3-phenyl-2-propenoic acid
| OtherNames=β-フェニルアクリル酸
| Section1 = {{Chembox Identifiers
| CASNo = 621-82-9
| CASNo1 = 140-10-3
| CASNo1_Comment = ''E''体
| CASNo2 = 102-94-3
| CASNo2_Comment = ''Z''体
| KEGG = C10438
| SMILES= O=C(O)/C=C/c1ccccc1
| SMILES_Comment = ''E''体
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| Section2 = {{Chembox Properties
| Formula = C9H8O2
| MolarMass =148.16
| Appearance = 無色固体
| 密度=
| 水への溶解度= 
| 溶媒2= | 溶解度2= 
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| 融点= 133| 融点注=''E''体
| 沸点= 300| 沸点注=''E''体
| pKa= | pKb=
| 旋光度= | 粘度= | 屈折率= }}
}}
'''ケイ皮酸'''（ケイひさん、桂皮酸、Cinnamic acid）とは構造式をC6H5CH=CHCOOH と表され、芳香族不飽和カルボン酸に分類される有機化合物である。[[IUPAC命名法|IUPAC系統名]]は 3-フェニル-2-プロペン酸 (3-phenyl-2-propenoic acid)。分子量は 148.16、CAS登録番号は [621-82-9]。β-フェニルアクリル酸とも表される。植物界に広く存在する。

通常、幾何異性体の双方をケイ皮酸と呼ぶが、狭義には ''E''体をケイ皮酸と呼び、''Z''体はアロケイ皮酸と呼ばれる。アロケイ皮酸は不安定で容易に ''E''体へと異性化する。

[[シンナムアルデヒド]]の[[酸化]]によって作ることができるが、工業的には[[ベンズアルデヒド]]と[[無水酢酸]]に[[酢酸カリウム]]を作用させる[[パーキン反応]]によって作られる。天然に存在するケイ皮酸は[[フェニルアラニン]]が[[フェニルアラニンアンモニアリアーゼ]]によって脱アミノ化されることによって生成する。

== 主なケイ皮酸誘導体 ==
ケイ皮酸のエステルのいくつかに、芳香を持つものが知られる。

=== ケイ皮酸メチル ===
（ケイひさんメチル、Methyl cinnamate）は分子式 C10H10O2、融点 36 ℃、沸点 261.9 ℃ の低融点の結晶である。いわゆるマツタケ臭、バルサム臭を持ち、香料、食品添加物などに利用される。水には溶けず、エタノールに溶ける。[[マツタケ]]、[[バジル]]、[[イチゴ]]などに含まれる。

=== ケイ皮酸エチル ===
（ケイひさんエチル、Ethyl cinnamate）は分子式 C11H12O2、融点 6-10 ℃、沸点 271 ℃ の液体である。いわゆるシナモン臭といわれる果実臭、バルサム臭を持ち、香料、食品添加物などに利用される。水には溶けず、エタノールに溶ける。

=== ケイ皮酸''n''-ブチル ===
（ケイひさんのるまるブチル、''n''-butyl cinnamate）は分子式 C13H16O2、沸点 145 ℃/13 mmHg の液体であり、純粋なものはエーテル臭がする。水には溶けず、エタノールに溶ける。

=== 無水ケイ皮酸 ===
（むすいケイひさん、cinnamic anhydride）は分子式 C18H14O3、融点 136 ℃ の結晶である。水には溶けず、エタノールに僅かに溶ける。ベンゼンなどに熱時溶解する。

=== 3,4-ジヒドロキシケイ皮酸 ===
[[Image:Caffeic acid.svg|thumb|124px|コーヒー酸]]
（さんよんジヒドロキシケイひさん、3,4-dihydroxy-trans-cinnamate）は分子式 C9H8O4、分子量は 180.16。[[コーヒー酸]]あるいはカフェ酸 (Caffeic acid) という慣用名がある。[[キナ酸]]と [[3,4-ジヒドロキシケイ皮酸]]とのエステルは[[クロロゲン酸]]と呼ばれる。3,4-ジヒドロキシケイ皮酸もクロロゲン酸も植物の成長制御に関与する物質である。その他エステルとして植物界に広く分布し、その一部は[[タンニン]]として知られる。生合成的にはケイヒ酸の[[酸化]]により生じる。

== 関連項目 ==
* [[ケイ皮酸ベンジル]]（Benzyl cinnamate）

{{DEFAULTSORT:けいひさん}}
{{Chem-stub}}
[[category:カルボン酸]]
[[category:生体物質]]
[[Category:芳香族化合物]]

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