フェナントロリン

テンプレート:Chembox フェナントロリン (phenanthroline, phen) は、フェナントレンの炭素のうち2つを窒素で置換した複素環式化合物。化学式は、C₁₂N₂H₈、分子量は180.21g/molで、窒素の位置によりいくつかの構造異性体が存在する。そのうち 1,10-フェナントロリンが遷移金属に対するキレート性配位子として用いられる。水に微量溶ける塩基性物質である。

1,10-フェナントロリンの鉄(II) 錯体はフェロイン (ferroin) と呼ばれ、電位の酸化還元指示薬（標準酸化還元電位 E₀ = +1.06 V) として滴定分析、吸光光度分析に用いられる試薬である。

合成

フェナントロリンは、スクラウプ反応で合成することができる。硫酸を触媒としてグリコールとo-フェニレンジアミンを反応させ、ヒ酸水溶液またはニトロベンゼンで酸化処理する。グリコールの脱水によりアクロレインが生成し、アミンが付加、続けて環化が起こる。

出典

テンプレート:Chem-stub