プリン塩基

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プリン塩基(プリンえんき、テンプレート:En)は、プリン骨核を持った塩基である。つまり、プリン環を基本骨格とする生体物質核酸あるいはアルカロイドの塩基性物質である。プリン体(プリンたい)とも総称される。

核酸塩基であるアデニン(図1.2)、グアニン(図1.2)などヌクレオシド/ヌクレオチド以外にもNADFADの成分として、あるいはプリンアルカロイドカフェイン(図1.7)、テオブロミン(図1.6)などが知られている。

食品におけるプリン体

食品中では旨味の成分であり、核酸中に多く含まれる。そのため細胞数の多いもの、細胞分裂の盛んな組織に多く存在する。プリン体の多い食品としては、以下のものが挙げられる。

食品中の100グラム当たりのプリン体含有量[1]
種別 mg
肉類 鶏肉レバー 312
牛肉のレバー 219
鶏もも肉 122
魚介類 煮干し 746
カツオ 211
クルマエビ 195
野菜・穀物 マイタケ 98.5
大豆 172
納豆 113

なお日本ではビール会社の宣伝もあって「プリン体=酒類」というイメージが強いが、アルコール飲料に関しては含有量の多いビールでも3.3mgから16.6mg程度と他の食品に比べても格段高いものではなく、特に焼酎などの蒸留酒に関しては1mg以下である[2]

人体への影響

高尿酸血症痛風#疫学を参照

プリン代謝

テンプレート:See also プリン代謝は核酸塩基の同化作用という意味合いの他、特に陸棲の動物においては、尿素を生成するオルニチン回路と共に体内の過剰な窒素の排泄作用においても重要である。したがって、プリン代謝には、核酸の新生経路(de novo pathway)および核酸のサルベージ経路 (テンプレート:En) の他に尿酸合成を介して尿素(図1の8)を生成する経路が知られている。

生合成

プリン塩基の生合成には、新生経路(デノボ経路、de novo pathway)とサルベージ経路の二系統のプリン塩基合成経路が存在する。

新生経路は5-ホスホ-α-D-リボシル二リン酸を出発物質として、グルタミングリシンアスパラギン酸からリボースリン酸上にプリン骨格を構築し、中間体のイノシン酸を生成する。

イノシン酸からは、酵素によりアスパラギン酸由来のアミノ基が導入されて、アデニル酸(AMP)が、グルタミン由来のアミノ基が導入されて、グアニル酸(GMP)が生成する。

一方、アデニンホスホリボシルトランスフェラーゼ (テンプレート:EC number) やヒポキサンチン‐リボースリン酸転移酸素により、分解されたプリン塩基からヌクレオチドを再生するサルベージ経路からも生合成される。

分解

イノシン酸からヒポキサンチン-グアニンホスホリボシルトランスフェラーゼによって生成するヒポキサンチン(図1の4)はサルベージ経路で再生される一方、キサンチンオキシダーゼ(テンプレート:EC number)により尿酸(図1の8)が生成される。尿素排泄型の動物においては尿酸はいくつかの酵素によりアラントインを経由して尿素まで分解される。

プリンヌクレオシド / プリンヌクレオチド

プリン塩基を持つ代表的なプリンヌクレオシドおよびプリンヌクレオチドの一覧を次に示す。

塩基 略号 構造式 DNA
or
RNA
ヌクレオシド リボヌクレオチド デオキシリボヌクレオチド
アデニン A 50px DNA
and
RNA
アデノシン アデノシン一リン酸 (AMP)
アデノシン二リン酸 (ADP)
アデノシン三リン酸 (ATP)
デオキシアデノシン一リン酸 (dAMP)
デオキシアデノシン二リン酸 (dADP)
デオキシアデノシン三リン酸 (dATP)
グアニン G 75px グアノシン グアノシン一リン酸 (GMP)
グアノシン二リン酸 (GDP)
グアノシン三リン酸 (GTP)
デオキシグアノシン一リン酸 (dGMP)
デオキシグアノシン二リン酸 (dGDP)
デオキシグアノシン三リン酸 (dGTP)

関連項目

出典

書籍

ウェブサイト

テンプレート:Reflist


テンプレート:核酸塩基
  1. プリン体が多い食品と含有量
  2. アルコール飲料中のプリン体含有量/食品・飲料中のプリン体含有量/公益財団法人痛風財団