ブルシン

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テンプレート:Chembox ブルシン (テンプレート:Lang-en-short) はマチンなどの種子に含まれるインドールアルカロイドIUPAC許容慣用名2,3-ジメトキシストリキニジン-10-オン 2,3-dimethoxystrychnidin-10-one。苦味があり、水には難溶。二水和物、四水和物を形成する。分子式 C23H26N2O4 で、ストリキニーネのベンゼン環に2個のメトキシ基が置換した構造を持つ。CAS登録番号 [357-57-3]。性を持つが、ストリキニーネよりは弱く、ストリキニーネの約6分の1である。

1818年に、マチン (Strychnos nux-vomica) およびイグナチウス子(呂宋果、Strychnos ignatii の実)から単離された[1][2]

キラルアミンとしての利用

ブルシンはカルボン酸光学分割に用いられる。キナ皮由来のアルカロイドによるラセミ混合物の光学分割は、1853年にルイ・パスツールによって報告[3]されて以来知られていた。ブルシンによってアミノ酸を光学分割できることは、1899年にエミール・フィッシャーによって報告された[4]。ブルシンやストリキニーネは塩基であるため、カルボン酸のラセミ体に作用させると2種類のを与え、それらはジアステレオマーの関係にある。そこで生じる溶解性の差を利用して再結晶、あるいは再沈殿により片方のジアステレオマーを取り出し、で中和するとキラルなカルボン酸の一方のエナンチオマー(鏡像異性体)のみが得られる。

文化

ブルシンは、アレクサンドル・デュマによる小説『モンテ・クリスト伯』に登場する。

「たとえば、その毒がブルシンだったとします。あなたは初めの日にはそれを1ミリグラムを召し上がり、二日目には2ミリグラム…」(作中、ミトリダート法について述べた箇所)

脚注

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関連項目

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