シクロオクタン
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シクロオクタン (cyclooctane) は分子式 (CH2)8 のシクロアルカンである[1]。しばしば飽和八員環化合物の代表として言及される。
立体配座
シクロオクタンの立体配座は、計算化学によって大々的に研究されてきた。Hendrickson, James B は テンプレート:Indent と述べている[2]。今ではふね-いす型 (I) が最も安定な配座であると分かっている[2]。この配座は Allinger らによって確認された[3]。かんむり型 (II) は I にくらべてわずかに不安定である[4]。かんむり型配座をとる化合物はたくさんあるが、その中で 硫黄の単体 S8 は有名である。
- テンプレート:Clearleftファイル:Cyclooctane BoatChairAndCrown.pngシクロオクタンの、ふね-いす型 (I) とかんむり型 (II)配座
反応理論
シクロオクタン誘導体の製法の1つとして、ブタジエンの二量化を紹介する。ここではビス(シクロオクタジエン)ニッケルのようなニッケル(0)錯体を触媒に利用する[5]。この過程で、1,5-シクロオクタジエン (COD) などの化合物が生成する。CODは均一系触媒の前駆体の調製に広く使われる。CODが水素化するとシクロオクタンが生成する。
- C8H12 + 2 H2 → C8H16
典型的な飽和炭化水素と同様に、シクロオクタンは燃焼反応やフリーラジカルハロゲン化反応を起こす。アルカン官能化の最近の研究は、化学の領域をいくぶん広げている。たとえば過酸化ジクミルのような過酸化物を用いる、フェニルアミノ基の研究がそうである[6]。
- テンプレート:Clearleftファイル:CyclooctaneAmination.pngニトロベンゼンによるシクロオクタンのアミノ化
脚注
テンプレート:シクロアルカン- ↑ 引用エラー: 無効な
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