エチルベンゼン

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テンプレート:Chembox エチルベンゼン (Ethylbenzene) とは化学式 C6H5C2H5 で表される炭化水素フェニルエタン (phenylethane)、エチルベンゾール (ethylbenzol) とも呼ばれる。ベンゼン環上の 1つの水素エチル基で置換した構造を持つ。分子量 106.16、融点 −95 ℃、沸点 136 ℃。CAS登録番号は [100-41-4]。常温では無色透明の液体で、水にはほとんどとけない。

コールタール中にも存在し、接触改質の副産物としても生成するが、キシレン異性体であり、沸点の近接した p-キシレンとの分留には多段の蒸留塔が必要である。それ故今日ではエチルベンゼンのほとんどはベンゼンエチレンと酸触媒担体を利用したフリーデル・クラフツ反応によるアルキル化で製造される。酸触媒としてはルイス酸である塩化アルミニウム (AlCl3)、三フッ化ホウ素 (BF3) 等が利用されたり(液相法)、リン酸 (H3PO4) が担体に保持されたものが利用される(気相法)。

工業的に生産されたエチルベンゼンのほとんどは脱水素化されてスチレンとされ、ポリスチレンを始めとした種々の合成樹脂原料として利用される。

エチルベンゼンの脱水素によるスチレン生成

また、過マンガン酸カリウムなどによって側鎖を酸化すると安息香酸を生じる。

関連項目