アセトアミド

アセトアミド (acetamide) とは有機化合物の一種で、酢酸とアンモニアが脱水縮合した構造を持つアミドである。分子式は C₂H₅NO、示性式は CH₃CONH₂ である。

性質

無色で六角形の結晶。分子量 59.07、融点 82 テンプレート:℃、沸点 221 テンプレート:℃。20 テンプレート:℃で水に 97 %、エタノールには 31 % 溶ける。クロロホルムやグリセリンにも溶けるが、エーテルにはほとんど溶けない。

酢酸アンモニウムと無水酢酸を加熱すると得られる。また、酢酸アンモニウムの熱分解でも合成できる。

加水分解すると酢酸とアンモニアに、脱水するとアセトニトリルになる。 LiAlH₄などによって還元され、エチルアミンとなる。

溶融アセトアミドは、さまざまな有機、無機化合物を良く溶かす溶媒として用いられる。

安全性

実験動物において、癌を引き起こすことが確認されている。国際がん研究機関では、人に対する発ガンリスクの分類をグループ2Bとしている。

アセトアミド基

化学式が CH₃C(=O)NH- と表される1価の置換基を、アセトアミド基 (acetoamido group) と呼ぶ。弱い電子供与性基として扱われる。

出典

テンプレート:Chem-stub