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[[Image:Acetal_general_structure.svg|thumb|250px|アセタールの一般構造式]] '''アセタール''' (acetal) は[[有機化合物]]のうち、R<sup>3</sup>−C(OR<sup>1</sup>)(OR<sup>2</sup>)−R<sup>4</sup> で表される[[エーテル (化学)|エーテル]]の呼称で、[[アルデヒド]]もしくは[[ケトン]]に酸触媒下で[[アルコール]]を縮合させると得られる。 かつてはアルデヒドから得られるものをアセタール、ケトンから得られるものを'''ケタール'''と呼んで区別していたが、現在はいずれもアセタールと呼ばれている。 アルデヒド、ケトンのアセタール化反応は二段階の可逆反応であり、[[反応中間体]]として'''[[ヘミアセタール]]''' (R<sup>1</sup>−C(OR')(OH)−R<sup>2</sup>) が生成する。これは通常は不安定なので直ちに別のアルコールと反応しアセタールとなるか、脱アルコールして元のアルデヒド、ケトンに戻る。しかし強い[[電子求引性基]]を持つアルデヒドやケトンをアルコール溶媒に溶解した場合には、ヘミアセタールが安定に生成することがある。 [[File:Acetal formation.PNG|500px|center]] アセタールはアルデヒドやケトンのような求電子性をあまり示さず、またアルコールのような求核性も示さない。そして温和な酸性条件で元のアルデヒドやケトン、ジオールへと戻すことができる。そのため、アルデヒド、ケトン、1,2- または 1,3-ジオールの[[保護基]]としてしばしば使用される。特に、ジオールと[[アセトン]]が縮合してできる環状アセタールのことを アセトニド (acetonide) と呼ぶ。 「アセタール」はアセトアルデヒドジエチルアセタール ((CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>O)<sub>2</sub>CHCH<sub>3</sub>) の慣用名でもある。 アセタール構造を持つ[[重合体]]として、[[ポリアセタール]](アセタール樹脂)がある。 == 関連項目 == * [[ヘミアセタール]] {{DEFAULTSORT:あせたる}} [[Category:保護基]] [[Category:エーテル]] [[Category:アセタール|*]] [[Category:官能基]]
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