菊酸
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テンプレート:Chembox 菊酸（きくさん、chrysanthemic acid）は、様々な天然ならびに合成殺虫剤と関連する有機化合物の一つである。ピレスロイドに分類されるピレトリンI (Pyrethrin I) やピレトリンII (Pyrethrin II) と関連している。菊酸の4種の立体異性体の一つである (1R,3R)- or (+)-trans-chrysanthemic acidは、除虫菊 (Chrysanthemum cinerariaefolium) の種子に含まれるピレトリンIの酸部である。多くの合成ピレスロイド、例えばアレトリン類は、菊酸の4種の異性体全てのエステルである。
生合成
菊酸は、自身のピロリン酸エステルに由来する。このピロリン酸エステルはジメチルアリル二リン酸から生合成される[1] 。
合成
菊酸は工業的に、シス-トランス異性体の混合物であるジエンのシクロプロパン化反応とそれに続くエステルの加水分解によって生産される[2]。
多くのピレスロイドは菊酸エチルエステルの再エステル化によって入手できる。
